1-benzyl-5,7-dibromo-indoline-2,3-dione | 208592-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,7-dibromo-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-5,7-dibrom-indolin-2,3-dion；N-benzyl-5,7-dibromoisatin；5,7-dibromo-N-benzylisatin；1-benzyl-5,7-dibromoindole-2,3-dione
• CAS: 208592-60-3
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO₂
• 分子量: 395.05
• InChiKey: JWUHLFIQAMZOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,7-dibromo-indoline-2,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-5,7-dibromo-3-hydroxy-3-(piperidin-1ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo/regio-selective access to substituted 3-hydroxy-oxindoles with anti-proliferative assessment and in silico validation

  摘要：

  对合成的取代-3-羟基-2-氧吲哚进行抗增殖评估和硅学验证。

  DOI：

  10.1039/d3ra05869g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzyl-5,7-dibromo-indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Meininger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 173,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II) catalyzed highly diastereoselective synthesis of conformationally restricted dispiro[1,3-dioxolane]bisoxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.085

  日期：2014.9

  Synthesis of conformationally restricted dispiro- and bis-dispiro-1,3-dioxolanes via three-component reaction of diazoamides, ketoamides/diketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes in the presence of rhodium(II) acetate dimer catalyst at room temperature involving carbonyl ylides is demonstrated with diastereoselectivity. Synthesis of macrocyclic dispiro-1,3-dioxolanes via intramolecular carbonyl

  在乙酸铑（II）二聚体催化剂存在下，在室温下，在羰基羰基化物的存在下，通过重氮酰胺，酮酰胺/二酮和芳族/杂芳族醛的三组分反应，合成构象受限的双螺和双二螺-1,3-二氧戊环用非对映选择性证明。还描述了通过分子内羰基内酯合成大环二螺-1，3-二氧戊环的高产率。在温和条件下以高度非对映和区域选择性的方式获得了构象受限的对称和不对称的dispiro-1,3-dioxolanes。
• An Investigation into the Cytotoxicity and Mode of Action of Some Novel <i>N</i>-Alkyl-Substituted Isatins
  作者：Kara L. Vine、Julie M. Locke、Marie Ranson、Stephen G. Pyne、John B. Bremner

  DOI：10.1021/jm0704189

  日期：2007.10.1

  studies indicated that the introduction of an aromatic ring with a one or three carbon atom linker at N1 enhanced the activity from that of the allyl, 2'-methoxyethyl, and 3'-methylbutyl N-substituted isatins. Furthermore, electron-withdrawing groups substituted at the meta or para position of the ring were favored over the ortho orientation. Of the 24 compounds screened, nine displayed sub-micromolar IC50

  合成了一系列取代的N-烷基靛红，并在体外评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性。SAR研究表明，在N1处引入具有一个或三个碳原子接头的芳环，增强了烯丙基，2'-甲氧基乙基和3'-甲基丁基N-取代的靛红的活性。此外，在环的间位或对位取代的吸电子基团优于邻位取向。在筛选的24种化合物中，有9种显示出亚微摩尔IC50值，并且相对于所测试的任何癌细胞系，总体上显示出对白血病和淋巴瘤细胞系的更高选择性。5,7-二溴-N-（对甲基苄基）iSAtin（6）是活性最高的化合物，在0.49μM时抑制U937和Jurkat癌细胞系的代谢活性。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Bo-Lun Wang、Jun-Jie Cao、Long Chen、Yong-Xue Zhang、Chao Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja107858z

  日期：2010.11.3

  which could serve as valuable synthetic building blocks. This is also the first time that a ketone has been used as the electrophile and acrolein as the nucleophile in a highly enantioselective catalytic asymmetric MBH reaction. Hatakeyama's catalyst, β-isocupreidine (1), turned out to be a powerful catalyst for this transformation.

  我们报告了靛红和丙烯醛的高度对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应，以提供富含对映异构体的 3-取代 3-羟基吲哚，其可作为有价值的合成构建块。这也是第一次在高度对映选择性催化不对称 MBH 反应中使用酮作为亲电试剂和丙烯醛作为亲核试剂。Hatakeyama 的催化剂 β-异铜吡啶 (1) 被证明是这种转变的强大催化剂。
• BINOL derivatives-catalysed enantioselective allylboration of isatins: application to the synthesis of (<i>R</i>)-chimonamidine
  作者：Julien Braire、Vincent Dorcet、Joëlle Vidal、Claudia Lalli、François Carreaux

  DOI：10.1039/d0ob01386b

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the 3-allyl-3-hydroxyoxindole skeleton was accomplished in yields up to 99% via a metal-free and enantioselective allylation of isatins (90–96% ee) using BINOL derivatives as catalysts and an optimized allylboronate. This methodology was applied at a gram-scale to the synthesis of the natural product (R)-chimonamidine.

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。
• Efficient synthesis of 3,3-di(indolyl)oxindoles catalyzed by sulfonic acid-functionalized mesoporous silica nanoparticles (SAMSNs) in aqueous media
  作者：Ebrahim Mehrasbi、Yaghoub Sarrafi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s11164-014-1776-5

  日期：2015.9

  An efficient protocol has been developed for the aqueous-mediated synthesis of 3,3-di(indolyl)oxindole derivatives via the electrophilic substitution reaction of indoles with various isatins using sulfonic acid-functionalized mesoporous silica nanoparticles (SAMSNs) as a recoverable heterogeneous acid catalyst. This catalyst can be reused several times without significant loss of activity.

  利用磺酸功能化介孔二氧化硅纳米颗粒（SAMSNs）作为可回收的异构酸催化剂，通过吲哚与各种异汀的亲电取代反应，开发出了一种水介导合成 3,3- 二（吲哚基）吲哚衍生物的高效方法。这种催化剂可重复使用多次，而不会明显丧失活性。