1-benzyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)triazole；1-benzyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)triazole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃
• 分子量: 303.287
• InChiKey: VPCHWFJOCWYPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole with (trifluoromethyl)trimethylsilane promoted by silver carbonate

  摘要：

  A novel and mild method for copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole using (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) as trifluoromethylating reagent with the assistance of Ag2CO3 was developed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.006

文献信息

• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Bench-Stable 5-Stannyl Triazoles by a Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: Bridge to Trifluoromethyltriazoles and Trifluoromethylthiotriazoles
  作者：Fang Wei、Tong Zhou、Yudao Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00701

  日期：2017.4.21

  Metalated triazoles are the key reactive intermediate of the current click reaction (CuAAC). Bench-stable 5-stannyl triazoles are obtained by a copper-catalyzed interrupted click reaction of easily available terminal alkynes. Subsequent palladium-catalyzed cross-coupling reactions, electrophilic trifluoromethylthiolation and trifluoromethylation, generate diverse 1,4,5-trisubstituted triazoles efficiently

  金属化的三唑是电流点击反应（CuAAC）的关键反应中间体。稳定的5-锡烷基三唑是通过铜催化的易获得的末端炔烃的间断点击反应而获得的。随后的钯催化的交叉偶联反应，亲电子的三氟甲基硫醇化和三氟甲基化，可以有效地生成各种1,4,5-三取代的三唑，而传统的点击反应是无法完成的。
• Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction with TMSCF₃: Synthesis of 5-Trifluoromethyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01116

  日期：2017.6.2

  We herein describe a Cu(I)-catalyzed interrupted click reaction, using (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) as a nucleophilic CF3 source, to synthesize 5-trifluoromethyl 1,2,3-triazoles in one step from readily available terminal alkynes and azides. The reaction shows complete regioselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerability. The application of the reaction has been

  我们在本文中描述了使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为亲核CF 3来源的Cu（I）催化的间断点击反应，可从易于获得的末端炔烃中一步合成5-三氟甲基1,2,3-三唑和叠氮化物。该反应显示出完全的区域选择性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该反应的应用已在抗癫痫药鲁芬酰胺的三氟甲基化类似物的合成中得到证明。
• 一种空气氧化的多组分一锅法制备5-氟烷基化三氮唑类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110041274B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种空气氧化的多组分一锅法制备5‑氟烷基化三氮唑类化合物的方法，在无水DMF溶剂中，以氯化亚铜为催化剂，以空气为氧化剂，以为配体，以1,10‑邻菲咯啉和焦磷酸钠为促进剂，以氟烷基化试剂TMSCnF2n+1、端基炔类化合物和有机叠氮类化合物为反应原料，于室温经一锅反应合成目标产物5‑氟烷基化1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明原料易得、操作简单、原子经济性高且适用范围广。
• 一种5-CF
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN114671817A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种5‑CF3‑1,2,3‑三氮唑类化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。该5‑ ‑1,2,3‑三氮唑类化合物的结构如式I所示。实验结果表明，该5‑ ‑1,2,3‑三氮唑类化合物对包括人卵巢癌细胞、人前列腺癌细胞、人宫颈癌细胞在内的多种癌细胞均具有抑制作用，在制备预防和/或治疗癌症的药物中具有广阔的应用前景。本发明首次提出以5‑碘‑1,2,3‑三氮唑和二氟化试剂为原料，通过铜介导的三氟甲基化反应制备5‑ ‑1,2,3‑三氮唑的方法。本发明的制备方法原料易得，成本低廉，操作简便，安全可控，所得产物收率高，纯度高，适合工业化生产。