(E)-9-methyl-3-(2-nitrovinyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-methyl-3-(2-nitrovinyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-methyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]carbazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: SNEWMUSTQFSICO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 (E)-9-methyl-3-(2-nitrovinyl)-9H-carbazole 、 丁炔二酸二甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到dimethyl 1-hexyl-4-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑系吡咯衍生物作为结核分枝杆菌有效抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过将抗结核剂，咔唑和取代的吡咯的核心片段偶联到单分子体系中，设计了一系列新颖的咔唑系吡咯衍生物。通过FeCl 3介导的2-硝基乙烯基咔唑与芳基或烷基胺和二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）的一锅三组分缩合来实现新类似物的合成。所有新的类似物5a – l和6a – l均通过NMR和质谱数据得到充分表征。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的二十四个新化合物中，二甲基1-（4-氟苯基）-4-（9-甲基-9 H）发现（咔唑-3-基）-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯（5b）在MIC 3.13μg/ mL时最具活性，并显示出低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.040
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛-9-甲基咔唑 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E)-9-methyl-3-(2-nitrovinyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑系吡咯衍生物作为结核分枝杆菌有效抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过将抗结核剂，咔唑和取代的吡咯的核心片段偶联到单分子体系中，设计了一系列新颖的咔唑系吡咯衍生物。通过FeCl 3介导的2-硝基乙烯基咔唑与芳基或烷基胺和二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）的一锅三组分缩合来实现新类似物的合成。所有新的类似物5a – l和6a – l均通过NMR和质谱数据得到充分表征。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的二十四个新化合物中，二甲基1-（4-氟苯基）-4-（9-甲基-9 H）发现（咔唑-3-基）-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯（5b）在MIC 3.13μg/ mL时最具活性，并显示出低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.040

文献信息

• Design and synthesis of novel carbazole tethered pyrrole derivatives as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Goverdhan Surineni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.040

  日期：2015.2

  architecture. The synthesis of new analogues was achieved by FeCl3 mediated one pot three component condensation of 2-nitrovinylcarbazoles with aryl or alkyl amines and dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD). All the new analogues 5a–l and 6a–l were fully characterized by their NMR and mass spectral data. Among the twenty four new compounds screened for in vitro anti-mycobacterial activity against Mycobacterium

  通过将抗结核剂，咔唑和取代的吡咯的核心片段偶联到单分子体系中，设计了一系列新颖的咔唑系吡咯衍生物。通过FeCl 3介导的2-硝基乙烯基咔唑与芳基或烷基胺和二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）的一锅三组分缩合来实现新类似物的合成。所有新的类似物5a – l和6a – l均通过NMR和质谱数据得到充分表征。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的二十四个新化合物中，二甲基1-（4-氟苯基）-4-（9-甲基-9 H）发现（咔唑-3-基）-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯（5b）在MIC 3.13μg/ mL时最具活性，并显示出低细胞毒性。