5-chloro-3-propyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-propyl-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: WVYVDDMESPHTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-propyl-1H-indole 在 降冰片烯 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-chloro-3-propyl-1H-indol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  沉默信息调节剂1（SIRT1）吲哚抑制剂的合成及其作为细胞毒剂的评估。

  摘要：

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112561
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氯-2-硝基苯基)乙腈 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-3-propyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Co-Rh异双金属纳米粒子与大气氢在温和条件下通过2-（2-硝基芳基）乙腈的还原环化反应对吲哚进行活性和可循环催化合成

  摘要：

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02659

文献信息

• Novel Class of Spiro Piperidines for the Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Brodney Michael A.

  公开号：US20110046160A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明公开了化合物及其药用可接受盐，其中该化合物具有规范中定义的公式（I）的结构。同时还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• DERIVES DE 5-SULFANYL-4H-1,2,4-TRIAZOLES POUR TRAITER LES DÉSORDRES ASSOCIÉS À LA SOMATOSTATINE
  申请人：IPSEN PHARMA

  公开号：EP1465880B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• ACYLATION OF HINDERED AMINES AND FUNCTIONALIZED BIS-PEPTIDES OBTAINED THEREBY
  申请人：Schafmeister Christian E.

  公开号：US20110184171A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Functionalized bis-peptides as well as other amide-containing compounds are obtained by acylation of hindered amines. The functionalized bis-peptides are useful as shape-programmable nanostructures that are immune to denaturation and that contain arrays of functional groups having designed catalytic, protein-binding and/or sensor capabilities.
• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。
• Synthesis of indole inhibitors of silent information regulator 1 (SIRT1), and their evaluation as cytotoxic agents
  作者：Hanna Laaroussi、Ying Ding、Yuou Teng、Patrick Deschamps、Michel Vidal、Peng Yu、Sylvain Broussy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112561

  日期：2020.9

  inhibitor EX-527 (a racemic, substituted 1,2,3,4 tetrahydrocarbazole) was designed to stabilize the bioactive conformation, and synthesized. These new indoles were evaluated against the isolated sirtuin enzymes SIRT1 and SIRT2, and against a panel of nine human cell lines. Structure-activity relationship studies demonstrated the influence of the substituent at position 3 of the indole. The most potent

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。