1-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylamino)ethanone | 146537-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylamino)ethanone
• 英文别名: 1-(4-tolyl)-2-(4-tolylamino)ethanone；1-(4-tolyl)-2-(4-tolylamino)ethan-1-one；2-p-toluidino-1-p-tolyl-ethanone；2-p-Toluidino-1-p-tolyl-aethanon；1-(4-Methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)amino]ethanone；2-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 146537-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SGGKYJIDDINKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  422.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylamino)ethanone 在 p-toluidine hydrobromide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.02h， 生成 5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Bischler Indole Synthesis

  摘要：

  苯胺与苯基溴化物在等分子量的碳酸氢钠存在下发生固态反应，生成 N-苯基苯胺。在 540 瓦的条件下，用微波辐照这些化合物与溴化苯胺的混合物 45-60 秒，可提供一种温和、通用且环保的方法来合成 2-芳基吲哚，总产率为 50-56%。此外，还开发出了该方法的单锅变体，即对苯胺和苯酰溴的 2:1 混合物进行辐照，从而简化了实验过程并提高了产率（52-75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922760
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  C ？有效获得Titanaaziridines的途径？N-甲基苯胺在环境温度下的H活化

  摘要：

  Titanaaziridines或η 2 -亚胺钛络合物被认为是烯烃的钛催化的hydroaminoalkylation的关键中间体。在此，我们提出了一种有效的合成路线，以这类化合物，由N- methylanilines和双启动（η 5：η 1 -pentafulvene）钛配合物。在η连续反应2 -methyleneaniline络合物，其特征在于，第一次，证明高的化学的通用性。特别是在三元钛环化合物与烯烃的反应中发现了氢氨基烷基化产物。首次分离并表征了烯烃加氢氨基烷基化的所有中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201500796

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Azoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zhang-Gao Le、Jiu-Jian Ji、Zong-Bo Xie、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1055/a-1331-7285

  日期：2021.7

  cross-coupling­ reaction between α-amino carbonyl compounds and azoles by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant is described­. A diverse range of azoles undergo the dehydrogenative imidoylation smoothly with various α-amino carbonyl compounds for the exclusive formation of the corresponding N-imidoyl azoles in high yields under air. The synthetic method has the advantages of good

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Phosphonylation of α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones for α-Aminophosphonates
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Xu Chen、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02680

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient direct oxidative phosphonylation of α-amino ketones and α-amino acid derivatives with dialkyl phosphites by the catalysis of a cobalt salt under air is disclosed. A variety of α-amino ketones and α-amino acid derivatives underwent the reaction well with dialkyl phosphites to produce the desired α-aminophosphonates. This protocol not only provides an alternative synthetic route

  公开了在空气中通过钴盐催化的新颖且有效的α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯的直接氧化膦酰化反应。各种α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯充分反应，生成了所需的α-氨基膦酸酯。该方案不仅为制备各种α-氨基膦酸酯提供了另一种合成途径，而且避免了使用潜在爆炸性的过氧化物试剂。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of selenoesters from α-amino carbonyl derivatives at room temperature
  作者：Rana Chatterjee、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130624

  日期：2019.10

  An Fe(III)-catalyzed efficient method has been developed for the synthesis of selenoester derivatives in high yields through the coupling of α-amino carbonyl/glycine derivatives and diselenides under ambient air. A library of benzoselenoate derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. Experimental results suggest that the reaction

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。
• 一种N-亚胺基咪唑化合物的合成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN110818639B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种N‑亚胺基咪唑化合物的合成方法，该方法是在空气气氛中，α‑氨基酮和咪唑化合物在亚铜盐催化剂及二叔丁基过氧化物作用下进行氧化脱氢交叉偶联反应，得到N‑亚胺基咪唑化合物；该方法反应条件简单、操作简易、反应高效、底物适用范围广，且反应化学选择性好，原子经济性高，副产物少、产品纯度高，可适用于较大规模的合成转化。