5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 66866-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 66866-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LQLHXUCBBDHTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  412.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(buta-2,3-dienyl)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的多米诺骨牌氟化/烯烃氮杂-克莱森重排

  摘要：

  利用铁催化下的N-烯基-吲哚和Selectfluor之间的反应，已经完成了2-烯基-2-取代的3，3-二氟二氢吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc02012g
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]aniline 在 polyphosphoric acid 作用下， 以1.92 g的产率得到5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通空间1,4-钯迁移和1,2-芳基移位：直接访问到二苯并[a，C]咔唑通过倍C ？H功能级联

  摘要：

  据报道，钯催化快速地从容易获得的2-芳基吲哚和二芳基碘鎓盐中合成了二苯并稠合的咔唑。有趣的是，在吲哚进行亲电性C3 palladation之后，通过远距离的CH键活化，随后的CH芳基与二芳基碘鎓盐的偶合，意外地“穿空” 1,4-钯迁移至2芳基部分发生1,2-芳基转移。最后，在C2位置的分子内交叉脱氢偶联（CDC）可高产率提供二苯并[ a，c ]咔唑。值得注意的是，目前的迁移环空是通过三个CH键激活而发生的，一个CC键断裂，并在一次操作中同时构建三个新的CC键。

  DOI：

  10.1002/chem.201503474

文献信息

• 2-Phenylindole derivatives as anticancer agents: synthesis and screening against murine melanoma, human lung and breast cancer cell lines
  作者：Ruchi Gaikwad、Yamini Bobde、Routholla Ganesh、Tarun Patel、Anju Rathore、Balaram Ghosh、Kalpataru Das、Shovanlal Gayen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1620282

  日期：2019.9.2

  Abstract Indole derivatives have attractive anticancer properties and may be a future hope for better anticancer drug(s) of low toxicity and high potency. In this paper, syntheses of 2-phenylindole derivatives have been described via Fischer indole synthesis through a one-pot solvent-free method. The synthesized compounds were screened for anticancer potential in vitro against murine melanoma (B16F10)

  摘要 吲哚衍生物具有有吸引力的抗癌特性，可能是未来更好的低毒高效抗癌药物的希望。在本文中，2-苯基吲哚衍生物的合成已经通过费歇尔吲哚合成通过一锅无溶剂法进行了描述。合成的化合物在体外对鼠黑色素瘤 (B16F10)、人肺癌 (A549) 和人乳腺癌 (MDA-MB-231) 细胞系的抗癌潜力进行了筛选。结果强调，2-苯基吲哚衍生物也是治疗黑色素瘤和肺癌以及乳腺癌的有前途的抗癌剂。还对黑色素瘤 (NEDD4-1) 和肺癌 (EGFR) 的可能靶点进行了分子对接分析，以了解 2-苯基吲哚衍生物与受体氨基酸残基的特定相互作用。图形概要
• Well-defined NHCPd complex-mediated intermolecular direct annulations for synthesis of functionalized indoles (NHC = N-hetero-cyclic carbene)
  作者：Zhong Jin、Su-Xian Guo、Ling-Ling Qiu、Gui-Ping Wu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/aoc.1793

  日期：2011.7

  alternatives to the common tertiary phosphine/Pd systems, well‐defined N‐heterocyclic carbene–Pd complexes have been proven to be highly efficient precatalysts for intermolecular direct annalution of o‐haloanilines and ketones at lower catalyst loadings. A highly efficient and practical protocol for synthesis of functionalized indoles was developed using (IPr)Pd(acac)Cl as catalyst. Both o‐bromoanilines

  作为常见的叔膦/钯体系的替代品，定义明确的N-杂环卡宾-Pd配合物已被证明是邻卤代苯胺和酮在较低催化剂负载量下进行分子间直接环氧化的高效预催化剂。使用（IPr）Pd（acac）Cl作为催化剂，开发了一种高效且实用的功能化吲哚合成方案。既Ò -bromoanilines和ö -chloroanilines在反应条件下产生了有效耦合。与无环的相关，环酮与邻卤代苯胺的结合更有效。以[Pd（IPr）2 ]为催化剂，碱敏基团包括OH和CO 2可以容忍H组。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper‐Catalyzed Direct Arylation of Indoles and Related (Hetero)arenes: A Ligandless and Solvent‐free Approach
  作者：Dilip K. Pandey、Anand B. Shabade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/adsc.202000312

  日期：2020.6.15

  A ligandless and solvent‐free copper‐catalyzed method for the regioselective C−H bond arylation of indoles and related heteroarenes is reported. The use of CuCl efficiently catalyzes the direct coupling of diverse heteroarenes with aryl iodides via chelation‐assistance. This reaction could tolerate sensitive and structurally diverse functionalities, including halides, ethers, thioethers, amines, indolyl

  据报道，用于吲哚和相关杂芳基的区域选择性CH键芳基化的无配体和无溶剂铜催化方法。CuCl的使用通过螯合辅助有效地催化了各种杂芳烃与芳基碘的直接偶联。该反应可以耐受敏感的和结构上多样化的官能团，包括卤化物，醚，硫醚，胺，吲哚基，吡咯基和咔唑基。指导基团2-吡啶基可被平滑除去，生成C-2芳基化的游离NH吲哚，该芳基化的吲哚可进一步官能化为色胺。初步的机理研究揭示了芳基化反应的根本途径。
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。