methyl 2S-hydroxy-4-cyclopentene-1S-acetate | 49826-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2S-hydroxy-4-cyclopentene-1S-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,5S)-5-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 49826-00-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HMKZOIWLHYQFJV-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2S-hydroxy-4-cyclopentene-1S-acetate 在 copper acetylacetonate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酰叠氮 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-Oxo-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene-2a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-2-carboxymethylcyclopent-3-en-1-ol 、 甲醇 、 氢氧化钾 生成 methyl 2S-hydroxy-4-cyclopentene-1S-acetate
  参考文献：
  名称：

  MIFTAXOV, M. S.;ADLER, M. EH.;KOMISSAROVA, N. G.;TOLSTIKOV, G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1476-1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active prostaglandins
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933892A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  An asymmetric synthesis of optically active prostaglandin F.sub.2.sub..alpha. from cyclopentadiene including intermediates in this synthesis.

  从环戊二烯中对光学活性前列腺素F.sub.2.sub..alpha.进行不对称合成，包括在合成过程中的中间体。
• A simple, highly stereocontrolled total synthesis of (+)-hirsutic acid
  作者：Masakatsu Shibasaki、Mayumi Yamazaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85826-8

  日期：——

  A chirally directed total synthesis of (+)-hirsutic acid from 1,3-cyclooctadiene has been accomplished in a highly stereocontrolled manner.

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。
• Total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Toomas Mitt、Giacomo Pizzolato、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00253a021

  日期：1988.9
• A new approach to the total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00383a046

  日期：1987.4
• BARRISH, JOEL C.;LEE, HSI LIN;MITT, TOOMAS;PIZZOLATO, GIACOMO;BAGGIOLINI,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4282-4295
  作者：BARRISH, JOEL C.、LEE, HSI LIN、MITT, TOOMAS、PIZZOLATO, GIACOMO、BAGGIOLINI,+

  DOI：——

  日期：——