(4-methoxyphenyl)(vinyl)sulfane | 16411-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(vinyl)sulfane
• 英文别名: 1-(Ethenylsulfanyl)-4-methoxybenzene；1-ethenylsulfanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 16411-17-9
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: IZRBSJDGKUZDGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0871 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(vinyl)sulfane 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Imino-(4-methoxyphenyl)-oxo-prop-2-enyl-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  NH-Sulfoximines 的直接制备策略：一个偶然的故事

  摘要：

  亚砜亚胺正在成为用于药物化学的有价值的新等排体，具有调节理化特性的潜力。合成策略的最新发展使未受保护的“游离”NH-亚砜亚胺基团更容易获得，促进了进一步研究。该帐户回顾了 NH-亚砜亚胺的方法，重点介绍了我们对该领域的贡献。从涉及过渡金属的催化策略的发展开始，已经发现了更可持续的无金属工艺。特别是，描述了使用高价碘试剂来介导 NH 转移到亚砜，以及对底物范围的评估。此外，还讨论了将硫化物直接转化为 NH-亚砜亚胺的一锅法，在反应条件下发生 N-和 O-转移。包括新程序的机械证据以及进一步证明这些方法潜力的相关合成应用。1 引言 2 涉及过渡金属催化剂的 NH-亚砜亚胺的形成策略 3 制备 NH-亚砜亚胺的无金属策略 4 从亚砜和硫化物直接合成 NH-亚砜亚胺的机理证据 5 进一步应用 6 结论

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590874
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-ethylsulfanyl)-4-methoxy-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (4-methoxyphenyl)(vinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  二价硫化物-XIII中的3d轨道共振：对位取代的β-苯基巯基氯化物与相应的氧类似物的E2反应

  摘要：

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96302-1

文献信息

• Difluoro- and trifluoro diazoalkanes – complementary approaches in batch and flow and their application in cycloaddition reactions
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Friederike K. Metze、Clemens Schmittmann、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c6gc03187k

  日期：——

  Herein we report on applications of fluorinated diazoalkanes in cycloaddition reactions, with the emphasis on studying subtle differences between diverse fluorinated diazo compounds. These differences led to two major synthetic...

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...
• Pyrolysis of α- and β-Heteroatoms Substituted Ethyl Phenyl Sulfoxides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hironori Sakae、Masaki Yoshizawa、Kiyoshi Hasegawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1080/10426501003773563

  日期：2010.5.27

  β-heteroatoms substituted ethyl phenyl sulfoxides was carried out using 1-chloroethyl phenyl sulfoxide (1); two diastereomeric 1-acetoxyethyl (substituted phenyl) sulfoxides (2a) and (2b); and 2-chloroethyl phenyl, 2-bromoethyl phenyl, and 2-methoxyethyl phenyl sulfoxides (3, 4, 5). The rate of pyrolysis of 1 was 4.8 times faster at 160°C than that of ethyl phenyl sulfoxide used as a reference, while those

  用1-氯乙基苯基亚砜(1)对α-和β-杂原子取代乙基苯基亚砜的热分解机理进行了研究；两个非对映异构体 1-乙酰氧基乙基（取代苯基）亚砜 (2a) 和 (2b)；和2-氯乙基苯基、2-溴乙基苯基和2-甲氧基乙基苯基亚砜(3、4、5)。在 160°C 下，1 的热解速率比用作参考的乙基苯基亚砜快 4.8 倍，而 2a 和 2b 的热解速率分别快 107 和 155 倍。结果表明，α-杂原子上的孤对电子比它们的电负性具有更大的速率加速效应。2a 和 2b 的苯基的取代基效应产生了正的哈米特 ρ 值（ρ a = 0.76 和 ρ b = 0.80 vs. σ）。2a 和 2b 的激活参数如下： 2a, ΔH ‡ = 112 kJmol−1，ΔS ‡ = −20 JK−1mol−1；2b，ΔH ‡ = 107 kJmol−1，ΔS ‡ = −29 JK-1mol−1。观察到 1-乙酰氧基乙基-2,2
• 一种含硫化合物及其制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107188839A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明涉及一种新型含硫化合物及其制备方法。苯乙炔和芳香烯丙基含硫试剂在金试剂催化氧化下反应，生成上述新型含硫化合物。本发明公开的制备方法工艺简单，产率在80％左右。
• Reaction of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Indoles: A General Protocol for the Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine and the Total Synthesis of (±)-Akuammicine
  作者：Liang-Wen Feng、Hai Ren、Hu Xiong、Pan Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201611734

  日期：2017.3.6

  A ligand‐promoted catalytic [4+2] annulation reaction using indole derivatives and donor‐acceptor (D‐A) cyclobutanes is reported, thus providing an efficient and atom‐economical access to versatile cyclohexa‐fused indolines with excellent levels of diastereoselectivity and a broad substrate scope. In the presence of a chiral SaBOX ligand, excellent enantioselectivity was realized with up to 94 % ee

  据报道，使用吲哚衍生物和供体-受体（D-A）环丁烷进行配体促进的催化[4 + 2]环化反应，因此可以高效，原子经济地获得具有优异非对映选择性和非对映选择性的多环己环二氢吲哚。广泛的底物范围。在手性SaBOX配体的存在下，具有高达94％ee的优异对映选择性。这种新颖的合成方法被用作从同一共同核心支架进行（±）-氨苄青霉素的全合成和（±）-士古宁的正式全合成的通用方案。
• 一种铜催化制备N-苯基-4-苯磺酰基咪唑类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111592497A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种铜催化制备式(Ⅳ)所示的N‑苯基‑4‑苯磺酰基咪唑类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的乙烯基苯基硫醚类化合物、式(Ⅱ)所示的尿素和式(Ⅲ)所示的卤代苯类化合物，以乙醇为介质，以氯化铜为催化剂，在过氧化氢的促进下充分反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得N‑苯基‑4‑苯磺酰基咪唑类化合物。本发明方法产率良好；催化剂高效，符合绿色环保要求；催化体系适应性广，适用于大规模工业化中间体生产。