(2-bromoethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane | 13290-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromoethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(2-Bromoethyl)thio]-4-methoxybenzene；1-(2-bromoethylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 13290-35-2
• 化学式: C₉H₁₁BrOS
• 分子量: 247.156
• InChiKey: CQUFIZYYNZYAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)ethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用微量 O2 的无金属可见光促进脂肪族环醚的 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。

  DOI：

  10.1039/d1gc03482k
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-hydroxyethyl)-sulfide 在 三溴化磷 作用下， 生成 (2-bromoethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂。一系列取代的烷基肼的合成与评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a015

文献信息

• Difluoro- and trifluoro diazoalkanes – complementary approaches in batch and flow and their application in cycloaddition reactions
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Friederike K. Metze、Clemens Schmittmann、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c6gc03187k

  日期：——

  Herein we report on applications of fluorinated diazoalkanes in cycloaddition reactions, with the emphasis on studying subtle differences between diverse fluorinated diazo compounds. These differences led to two major synthetic...

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• Synthesis and Investigation of <i>S</i>-Substituted 2-Mercaptobenzoimidazoles as Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Simone Gräßle、Steven Susanto、Sonja Sievers、Emel Tavsan、Martin Nieger、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00100

  日期：2017.9.14

  Due to the arising resistance of common drugs targeting the Hedgehog signaling pathway, the identification of new compound classes with inhibitory effect is urgently needed. We were able to identify S-alkylated 2-mercaptobenzoimidazoles as a new compound class that exhibits Hedgehog signaling activity in a low micromolar range. The scope of the 2-mercaptobenzoimidazole motif has been investigated by

  由于针对Hedgehog信号传导途径的常见药物出现耐药性，因此迫切需要鉴定具有抑制作用的新化合物。我们能够鉴定出S-烷基化的2-巯基苯并咪唑为一种新的化合物类别，该化合物在低微摩尔范围内表现出刺猬信号的活性。已经通过各种衍生物的合成研究了2-巯基苯并咪唑基序的范围，揭示了相对于化合物类别的活性，接头单元的伸长和特定取代模式的交换是可容忍的。
• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。
• 10.1002/adsc.202400432
  作者：Qian, Zhu-Ming、Wang, Feng-Yu、Guan, Zhi、He, Yan-Hong

  DOI：10.1002/adsc.202400432

  日期：——

  A method for the synthesis of γ‐amino sulfones through visible light‐induced oxidative decarboxylation and radical reductive addition is described. Various readily available N‐protected natural amino acids react with aromatic/aliphatic vinyl sulfones to directly produce γ‐amino sulfone derivatives. This reaction is also applicable to α‐N(O)‐acids and other aliphatic carboxylic acids, resulting in the

  描述了一种通过可见光诱导的氧化脱羧和自由基还原加成合成γ-氨基砜的方法。各种容易获得的N-保护的天然氨基酸与芳香族/脂肪族乙烯基砜反应直接生成γ-氨基砜衍生物。该反应也适用于α-N(O)-酸和其他脂肪族羧酸，产生相应的砜衍生物。该方法无需牺牲还原剂或额外的氢原子供体即可进行。唯一的副产品是脱羧释放的二氧化碳，使该过程既原子又经济。