4-甲氧基苯基乙烯基砜 | 16191-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯基乙烯基砜
• 英文名称: 1-methoxy-4-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: p-Methoxyphenylvinylsulfon；4-Methoxyphenyl vinylsulphone；1-ethenylsulfonyl-4-methoxybenzene
• CAS: 16191-87-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: XGBPVKHLRWYNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基乙烯基砜 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/47302

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-ethylsulfanyl)-4-methoxy-benzene 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  Shinriki,N.; Nambara,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 178 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluoro- and trifluoro diazoalkanes – complementary approaches in batch and flow and their application in cycloaddition reactions
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Friederike K. Metze、Clemens Schmittmann、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c6gc03187k

  日期：——

  Herein we report on applications of fluorinated diazoalkanes in cycloaddition reactions, with the emphasis on studying subtle differences between diverse fluorinated diazo compounds. These differences led to two major synthetic...

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...
• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• The cyclodimerization of aryl vinyl sulphones: A facile and specific reaction when activated by cathodic electron transfer
  作者：Jacques Delaunay、Gilles Mabon、Armelle Orliac、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94597-0

  日期：1990.1

  Aryl vinyl sulphones, when “reduced” under well defined experimental conditions, do not lead to cleavage products or to hydrodimers but to cyclodimers, namely trans bis-1,2-(aryl sulphonyl)-cyclobutanes.

  当在明确定义的实验条件下“还原”芳基乙烯基砜时，不会导致裂解产物或加氢二聚体，而是会产生环二聚体，即反式双-1,2-（芳基磺酰基）-环丁烷。
• Development of Peptidomimetics with a Vinyl Sulfone Warhead as Irreversible Falcipain-2 Inhibitors
  作者：Roberta Ettari、Emanuela Nizi、Maria Emilia Di Francesco、Marie-Adrienne Dude、Gabriele Pradel、Radim Vičík、Tanja Schirmeister、Nicola Micale、Silvana Grasso、Maria Zappalà

  DOI：10.1021/jm701141u

  日期：2008.2.1

  This paper describes the synthesis of a new class of peptidomimetic cysteine protease inhibitors based on a 1,4-benzodiazepine scaffold and on an electrophilic vinyl sulfone moiety. The former was introduced internally to a peptide sequence that mimics the fragment D-Ser-Gly; the latter was built on the P1-P1' site and reacts as a classical "Michael acceptor", leading to an alkylated enzyme by irreversible

  本文介绍了一种新型的拟肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂基于1,4-苯并二氮杂pine骨架和亲电子乙烯基砜部分。前者在内部被引入到模拟片段D-Ser-Gly的肽序列中。后者建立在P1-P1'位点上，并作为经典的“迈克尔受体”反应，通过不可逆地添加活性位点半胱氨酸的硫醇基团生成烷基化酶。乙烯基砜部分的引入已通过烯烃交叉复分解完成，烯烃复分解是形成碳-碳双键的有力工具。新化合物2-3已被证明是有效的和选择性的falcipain-2抑制剂，falcipain-2是一种从恶性疟原虫中分离出来的半胱氨酸蛋白酶，具有抗血浆活性。