ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 141810-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 141810-65-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S₂
• 分子量: 630.826
• InChiKey: DJWQKXZPOBVRJH-HPRFQDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-ethylthio-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中的立体特异性1,2-乙基（苯基）硫基迁移：α-和β-2-脱氧糖苷的前体的立体控制合成

  摘要：

  碘鎓离子（NIS / TfOH，猫。）糖受体与适当保护enthyl（苯基）-2-辅助糖基化ö -phenoxythiocarbonyl -1-硫代β-d-葡萄糖-或-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷供体得到相应的1，2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-d-甘露糖苷或β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88142-r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中的立体特异性1,2-乙基（苯基）硫基迁移：α-和β-2-脱氧糖苷的前体的立体控制合成

  摘要：

  碘鎓离子（NIS / TfOH，猫。）糖受体与适当保护enthyl（苯基）-2-辅助糖基化ö -phenoxythiocarbonyl -1-硫代β-d-葡萄糖-或-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷供体得到相应的1，2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-d-甘露糖苷或β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88142-r

文献信息

• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。