5-甲基-2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯 | 7673-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；methyl 5-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate；5-methyl-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；5-Methyl-2-phenyl-<1,2,3>triazol-4-carbonsaeure-methylester；methyl 5-methyl-2-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 7673-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00052547
• 分子量: 217.227
• InChiKey: LJHCIHCDLVYSDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  360.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-methoxy-4-phenylazoisoxazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基-2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-&lsqb;(substituted five-membered di- or triaza diunsaturated ring)carbonyl&rsqb; guanidine derivatives for the treatment of ischemia
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06492401B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  NHE-1 inhibitors, methods of using such NHE-1 inhibitors and pharmaceutical compositions containing such NHE-1 inhibitors. The NHE-1 inhibitors are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia.

  NHE-1抑制剂，使用这种NHE-1抑制剂的方法以及含有这种NHE-1抑制剂的药物组合物。这些NHE-1抑制剂对于减少组织缺血引起的组织损伤是有用的。
• Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazoles via Electro-oxidative Coupling of Enamines and Aryldiazonium Salts
  作者：Mrinmay Baidya、Samrat Mallick、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04099

  日期：2022.2.18

  An efficient synthetic route for the construction of N2-aryl 1,2,3-triazoles is reported via sequential C–N bond formation and electro-oxidative N–N coupling under metal-free conditions. Readily accessible 2-aminoacrylates and aryldiazonium salts were used as starting materials, and the developed protocol displays excellent functional group tolerance, allowing an extensive range of substrate scope

  通过在无金属条件下的连续 C-N 键形成和电氧化 N-N 偶联，报道了一种构建N 2 -芳基 1,2,3-三唑的有效合成路线。容易获得的 2-氨基丙烯酸酯和芳基重氮盐被用作起始材料，所开发的协议显示出优异的官能团耐受性，允许广泛的底物范围，高达 91% 的分离产率。各种机理研究，以及中间加合物的分离，是指连续的离子和自由基反应序列。
• [EN] N-[(SUBSTITUTED FIVE-MEMBERED DI- OR TRIAZA DIUNSATURATED RING)CARBONYL] GUANIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA<br/>[FR] DERIVES DE LA N-[(A CYCLE DI OU TRIAZA DIINSATURE SUBSTITUE) CARBONYLE] GUANIDINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'ISCHEMIE
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999043663A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) NHE-1 inhibitors, methods of using such NHE-1 inhibitors and pharmaceutical compositions containing such NHE-1 inhibitors. The NHE-1 inhibitors are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia.(FR) L'invention porte sur des inhibiteurs du NHE-1, sur leurs procédés d'utilisation, et sur des préparations pharmaceutiques les contenant. Lesdits inhibiteurs servent à réduire les dommages tissulaires résultant de l'ischémie des tissus.

  NHE-1抑制剂，使用这种NHE-1抑制剂的方法以及含有这种NHE-1抑制剂的药物组合物。这些NHE-1抑制剂有助于减少组织缺血引起的组织损伤。
• N-[(substituted five-membered di-or triaza diunsaturated ring)carbonyl] guanidine derivatives for the treatment of ischemia
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030149043A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  NHE-1 inhibitors, methods of using such NHE-1 inhibitors and pharmaceutical compositions containing such NHE-1 inhibitors. The NHE-1 inhibitors are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia.

  NHE-1抑制剂，使用这种NHE-1抑制剂的方法以及含有这种NHE-1抑制剂的制药组合物。NHE-1抑制剂对于减少组织缺血引起的组织损伤是有用的。
• N-[(substituted five-membered di-or triaza diunsaturated ring) carbonyl] guanidine derivatives for the treatment of ischemia
  申请人：Hamanaka Ernest S.

  公开号：US06974813B2

  公开（公告）日：2005-12-13

  NHE-1 inhibitors, methods of using such NHE-1 inhibitors and pharmaceutical compositions containing such NHE-1 inhibitors. The NHE-1 inhibitors are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia.

  NHE-1抑制剂，使用这种NHE-1抑制剂的方法以及包含这种NHE-1抑制剂的制药组合物。 NHE-1抑制剂对于减少组织缺血引起的组织损伤非常有用。