(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺 | 148065-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺
• 中文别名: 己二酸,聚合物和2,2-二甲基-1,3-丙二醇,1,6-己二醇,3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基丙酸和5-异氰酸基-1-(异氰酸基甲基)-1,3,3-三甲基环己烷,加合N,N-二乙基乙胺
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid amide；(R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-carbonsaeure-amid；(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 148065-34-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HOCSXIPNJMSKQB-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺 在 4 A molecular sieve 、 碘乙烷 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-glyceronitrile
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下由酰胺合成腈的新方法

  摘要：

  通过在苯中用Ag 2 O和C 2 H 5 I在回流下处理，将芳基羧酰胺和其他富电子酰胺以良好的产率转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85012-l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的对映体

  摘要：

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。

  DOI：

  10.1021/jo702647n

文献信息

• The Formation of<i>d</i>-Erythrulose
  作者：Koichi Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.14.131

  日期：1939.4

  (1) d-Erythrulose was formed by the hydrolysis of diazo-ketone which was obtained by condensing diazo-methane with acetone-d-glyceric acid chloride.(2) Potassium salt of acetone-d-glyceric acid ([α]D15 = +23.7°), acetone-d-glyceric acid chloride ([α]D15) = +14.9°) and acetone-d-glyceric acid amide ([α]D16 = +39.1°) were obtained.

  (1) d-赤藓酮糖（d-Erythrulose）由重氮酮水解而成，重氮酮由重氮甲烷与丙酮-甘油酰氯缩合而成。(2) 得到丙酮-甘油酸钾盐（[α]D15 = +23.7°）、丙酮-甘油酸氯化物（[α]D15) = +14.9°）和丙酮-甘油酸酰胺（[α]D16 = +39.1°）。
• Studies on the Total Synthesis of Tallysomycin. Synthesis of the Threonylbithiazole Moiety Containing a Structurally Unique Glycosylcarbinolamide
  作者：Marcos L. Sznaidman、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0101178

  日期：2001.9.1

  Tallysomycins are glycopeptide antibiotics that were first isolated from fermentation broths of Streptoalloteichus hindustanus. They are structurally related to the bleomycins but contain an additional talose sugar attached via a unique glycosylcarbinolamide linkage. Herein we report the synthesis of a key tallysomycin intermediate that incorporates the glycosylcarbinolamide moiety unique to the tallysomycins

  [结构：见文字]。Tallysomycins是糖肽类抗生素，最早是从印度链球菌的发酵液中分离出来的。它们在结构上与博来霉素相关，但含有通过独特的糖基碳氨酰胺键连接的附加塔洛糖。在此，我们报道了关键的塔利霉素中间体的合成，该中间体结合了塔利霉素特有的糖基甲醇酰胺部分。
• Dolabellin, a Cytotoxic Bisthiazole Metabolite from the Sea Hare Dolabella auricularia: Structural Determination and Synthesis
  作者：Hiroki Sone、Takashi Kondo、Minoru Kiryu、Hiroyuki Ishiwata、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/jo00120a021

  日期：1995.7

  Dolabellin (1), a novel cytotoxic metabolite which consists of two thiazole hydroxy acids and a new dichlorinated beta-hydroxy acid, was isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia. The gross structure of 1 was elucidated on the basis of spectral data in conjunction with chemical degradations, which provided three methyl esters: methyl 2-(1-hydroxy-2 -methylpropyl)thiazole-4-carboxylate (2), methyl 2-(1,2-dihydroxyethyl)thiazole-4-carboxylate (3), and methyl 7,7-dichloro-3-hydroxy-2-methyloctanoate (4). The absolute stereochemistry of 1 was determined by stereoselective syntheses of two degradation products 2 and 3 and two diastereomeric octanoates 7a,b (the dechloro derivatives of degradation product 4), and the enantioselective total synthesis of dolabellin itself. Dechlorodolabellin (23) was also synthesized.
• 1,3-Dioxolane C-Nucleosides: Asymmetric Synthesis of Four Stereoisomers of 2-[2-(Hydroxymethyl)-1,3-Dioxolan-5-yl)]-1,3-Thiazole-4-Carboxamide
  作者：D Jinfa

  DOI：10.1016/00404-0399(50)17638-

  日期：1995.11.6
• A new method for the synthesis of nitriles from amides under non-acidic conditions
  作者：Marcos L. Sznaidman、Curtis Crasto、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85012-l

  日期：1993.3

  Aryl carboxamides and other electron rich amides were converted to the respective nitriles in good yields by treatment with Ag2O and C2H5I in benzene at reflux.

  通过在苯中用Ag 2 O和C 2 H 5 I在回流下处理，将芳基羧酰胺和其他富电子酰胺以良好的产率转化为相应的腈。