(2S,3R)-methyl 3-(2-((4-chloro-2-fluorophenyl)((phenoxycarbonothioyl)oxy)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 3-(2-((4-chloro-2-fluorophenyl)((phenoxycarbonothioyl)oxy)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[2-[(4-chloro-2-fluorophenyl)-phenoxycarbothioyloxymethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
• 化学式: C₃₀H₂₈ClFO₅S
• 分子量: 555.067
• InChiKey: IVROUUWCEGKAMK-DUBIRHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-(2-((4-chloro-2-fluorophenyl)((phenoxycarbonothioyl)oxy)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-(2-(4-chloro-2-fluorobenzyl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [5,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES BICYCLIQUES À FUSION [5,6]

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱等条件中具有用处，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  WO2016022446A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 [2-(di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl][2-((2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) chloride 、 N-甲基二环己基胺 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-(2-((4-chloro-2-fluorophenyl)((phenoxycarbonothioyl)oxy)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [5,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES BICYCLIQUES À FUSION [5,6]

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱等条件中具有用处，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  WO2016022446A1

文献信息

• [5,6]—fused bicyclic antidiabetic compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10100042B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• [5,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3177285A1

  公开（公告）日：2017-06-14
• [EN] [5,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES BICYCLIQUES À FUSION [5,6]
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022446A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱等条件中具有用处，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。