4-氯-2-氟苯甲醛 | 61072-56-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-氟苯甲醛
• 中文别名: 4-氯-2-氟苯甲基酯；2-氟-4-氯苯甲醛；2-氟-4-氯-苯甲醛
• 英文名称: 4-chloro-2-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-fluoro-4-chlorobenzaldehyde
• CAS: 61072-56-8
• 化学式: C₇H₄ClFO
• mdl: MFCD00143282
• 分子量: 158.56
• InChiKey: UVGYSEIWAOOIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  118-120 C
• 密度：
  1.3310 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  冰冻

SDS

4-氯-2-氟苯甲醛MSDS英文版

制备方法与用途

应用

4-氯-2-氟苯甲基酯是一种有机中间体，可通过4-氯-2-氟苯甲酸还原生成(4-氯-2-氟苯基)甲醇，再进一步氧化得到。

制备

(4-氯-2-氟苯基)甲醇的制备： 在0℃下，向四氢呋喃（THF）15ml溶液中加入4-氯-2-氟苯甲酸300mg和锂铝氢化物（LiAlH4）130mg。将此悬浮液在0℃搅拌16小时后，使用乙酸乙酯（EA）及酒石酸钾钠水溶液稀释反应混合物，并于室温下搅拌1小时。分离各层并用水进一步洗涤有机相。通过硫酸镁（MgSO4）干燥合并的有机层，过滤并在真空中蒸发。通过色谱柱纯化粗产品，最终得到224mg无色油状物。LC-MS分析表明，该产物为tR=0.68min，[M+H]+未见。

4-氯-2-氟苯甲醛的制备： 向20ml甲基腈（MeCN）溶液中加入(4-氯-2-氟苯基)甲醇222mg和二氧化锰（MnO2）480mg。将混合物搅拌24小时后，通过硅藻土过滤并用硫酸镁干燥有机层，在真空中蒸发得到粗制醛，未经纯化即用于下一步骤中。LC-MS分析显示tR=0.76min，[M+H]+未见。

化学性质 类白色结晶

用途 用作制造农药、医药及染料的中间体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-2-氟甲苯	4-chloro-2-fluorotoluene	452-75-5	C7H6ClF	144.576
  4-氯-2-氟苯甲酸	4-chloro-2-fluorobenzoic acid	446-30-0	C7H4ClFO2	174.559
  4-氯-2-氟苄醇	(4-chloro-2-fluorophenyl)methanol	56456-49-6	C7H6ClFO	160.575
  4-氯-2-氟苄溴	1-(bromomethyl)-4-chloro-2-fluorobenzene	71916-82-0	C7H5BrClF	223.472
  5-氯-2-氟甲苯	5-chloro-2-fluorotoluene	452-66-4	C7H6ClF	144.576

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-2,6-二氟苯甲醛	4-chloro-2,6-difluorobenzaldehyde	252004-45-8	C7H3ClF2O	176.55
  4-氯-2-氟苄醇	(4-chloro-2-fluorophenyl)methanol	56456-49-6	C7H6ClFO	160.575
  ——	4-chloro-2-fluoro-1-vinylbenzene	711017-44-6	C8H6ClF	156.587
  4-氯-1-乙炔基-2-氟苯	4-chloro-1-ethynyl-2-fluorobenzene	188472-71-1	C8H4ClF	154.571
  4-氯-2-氟苄胺	(4-chloro-2-fluorophenyl)methanamine	72235-57-5	C7H7ClFN	159.591
  4-氯-2-氟苄溴	1-(bromomethyl)-4-chloro-2-fluorobenzene	71916-82-0	C7H5BrClF	223.472
  4-氯-2-氟苯乙腈	2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)acetonitrile	75279-53-7	C8H5ClFN	169.586
  2,4-二氟苯甲醛	2,4-difluorobenzaldehyde	1550-35-2	C7H4F2O	142.105
  ——	4-chloro-2-fluorobenzaldehyde oxime	159693-00-2	C7H5ClFNO	173.574
  (4-氯-2-氟苯基)(环丙基)甲酮	(4-chloro-2-fluorophenyl)(cyclopropyl)methanone	898790-24-4	C10H8ClFO	198.624

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (R)-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)propylamine L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染中有用的化合物。这些化合物的化学式为（1）：或其盐、N-氧化物、互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1从以下选取：一个可选择取代的非环C1-8碳氢化合物基团，其中非环C1-8碳氢化合物基团的一个碳原子可选择被O、S、NRC、S(O)或SO2取代，或者非环d-β碳氢化合物基团的两个相邻碳原子可选择被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc取代，但在每种情况下非环C1-8碳氢化合物基团至少保留一个碳原子；和一个可选择取代的含3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是O、N和S的杂原子环成员；R2为氢或X-R8；X为一个C1-8烷二基基团，其中C1-8烷二基基团的一个碳原子可选择与一个-CH2-CH2-基团结合形成环丙烷-1,1-二基基团，或者C1-8烷二基基团的两个相邻碳原子可选择与一个-(CH2)n基团结合，其中n为1至5，形成一个C3-7环烷-1,2-二基基团；R3为一个可选择取代的含0-3个N、O和S杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4为氢或R43，其中R43为卤素；氰基；C1-4烷基；氟代-1,4烷基；C1-4烷氧基；氟代-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R53，其中R53选自可选择用氟取代的C1-2烷基；可选择用氟取代的C1-3烷氧基；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C(=O)NR10R11；但当R8为羟基时，羟基与X连接的氮原子之间至少有两个碳原子；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-(3-苯甲酰基苯基)-乙胺和1-(3-呋喃-2-酰基苯基)-乙胺。

  公开号：

  WO2013064543A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-氯-2-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、(R4)n和环(A)如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是作为TPH调节剂的用途。

  公开号：

  WO2016177690A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• One-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.085

  日期：2018.3

  A simple and efficient one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed. When 2-fluorobenzaldehyde was treated with substituted 2-methylindoles in the presence of Cs2CO3, the desired products were typically obtained in good to excellent yields. This reaction sequence involves a nucleophilic aromatic substitution and a Knoevenagel condensation

  已经开发了一种在无过渡金属条件下简单高效的一锅合成取代吲哚[1,2- a ]喹啉的方法。当在Cs 2 CO 3存在下用取代的2-甲基吲哚处理2-氟苯甲醛时，通常以良好或优异的产率获得所需产物。该反应序列涉及亲核芳族取代和Knoevenagel缩合反应。我们的机理研究表明，第一步中两个反应都可能以分子间反应的形式进行。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Highly efficient metal-free one-pot synthesis of <font>α</font>-aminophosphonates through reduction followed by Kabachnik–fields reaction using three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Palani Elamathi、Govindasamy Chandrasekar、Vishweshwar Rao Katta、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385083

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT One-pot synthesis of α-aminophosphonates directly from aryl nitro compounds, aldehydes/ketones, and diethyl phosphite using sodium dithionite through reduction and followed by Kabachnik–Fields reaction under metal-free conditions is reported. The major advantages are excellent yield, high chemoselectivity, neutral reaction medium, and simple experimental procedure. This methodology consists

  摘要报道了使用连二亚硫酸钠通过还原，然后在无金属条件下进行 Kabachnik-Fields 反应，直接从芳基硝基化合物、醛/酮和亚磷酸二乙酯一锅法合成 α-氨基膦酸酯。主要优点是收率高、化学选择性高、反应介质中性、实验过程简单。该方法包括以下步骤：1) 硝基化合物形成胺，2) 胺和醛/酮形成亚胺，3) 磷酸盐加成到亚胺。图形概要

表征谱图