2-(5-氯-2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 | 646534-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-氯-2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-
• CAS: 646534-32-9
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 375.814
• InChiKey: IWLIMRCCEKQJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  601.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-chloro-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Structural Variant of Imidazoquinazoline with Three-Point Diversity

  摘要：

  已描述了一种制备具有三点多样性的新型咪唑喹啉结构变体的有效策略。这些化合物是通过将苯基甲酮与邻硝基苯甲醛反应得到咪唑类化合物，然后还原硝基团生成芳香胺。将生成的中间体与异硫氰酸酯在DBU存在下，在室温下反应45分钟，获得了高产率和高纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926467
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-氯-2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪的高效三步合成

  摘要：

  摘要研究了苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪衍生物的新型三步序列。该途径从市售的起始材料开始，以良好到极好的收率提供 5a-h。在这种方法中，我们利用了重氮化学的优势，然后在构建富氮循环时形成分子内 NN 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1152376

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• One-pot synthesis of imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline derivatives from nitro-componds reduced by zinc
  作者：Da-Qing Shi、Shao-Feng Rong、Guo-Lan Dou、Man-Man Wang

  DOI：10.1002/jhet.189

  日期：2009.9

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of imidazo[1,2-c]quinazolines was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole with isothiocyanates mediated by zinc dust. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种高效，便捷的一锅合成咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的新方法是通过新颖的还原环化反应完成的。2-（2-硝基苯基）-1 H-咪唑与异硫氰酸盐的介导是由锌粉尘介导的。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis of Quinazolines and Imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines with the Aid of a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Juxian Wang、Chunling Shi、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822893

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of quinazolines and imidazo[1,2-c]quinazolines was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzyl amines or 2-(2-nitrophenyl)imidazoles with ortho-ester, aldehydes or ketones ­promoted by TiCl4/Zn system. The structures were established by spectroscopic data and confirmed by X-ray analysis.

  通过TiCl4/Zn体系促进的2-硝基苄胺或2-(2-硝基苯基)咪唑与邻酯、醛或酮的创新还原环化反应，实现了一系列喹唑啉和咪唑[1,2-c]喹唑啉的简便合成，产率良好。通过光谱数据确定了结构，并通过X射线分析进行了确认。
• One-pot synthesis of iimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline-5(6<i>H</i>)-thione and imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolin-5(6<i>H</i>)-one with the aid of tin(II) chloride
  作者：Man-Man Wang、Guo-Lan Dou、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.246

  日期：2009.11

  An efficient, convenient, one‐pot synthesis of imidazo[1,2‐c]quinazoline‐5(6H)‐thione and imidazo[1,2‐c]quinazolin‐5(6H)‐one was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2‐(2‐nitrophenyl)‐1H‐imidazoles with isothiocyanates or isocyanates mediated by SnCl2·2H2O system. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  高效，方便，一锅合成咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-硫酮和咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一，收率高通过异氰酸酯或SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的异氰酸酯对2-（2-硝基苯基）-1 H-咪唑的新型还原环化作用。J.杂环化​​学，（2009）。