2-(5-氯-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 | 147124-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-氯-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: 2-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)malonate；dimethyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 147124-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₆
• 分子量: 287.656
• InChiKey: QDIDUMPXQHXGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 在 铁粉 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氯氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  A General Oxindole Synthesis

  摘要：

  一种针对吲哚-2(3H)-酮（氧吲哚）的整体合成方法被开发，该方法基于二甲基马来酸酯与可商业获得的卤代硝基苯的加成。这条路线相较于许多其他氧吲哚合成方法的优势在于对芳香环取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25790
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(5-氯-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Chloroxindol
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0570817B1

  公开（公告）日：1997-04-23
• PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES AND N-HYDROXY-2-OXINDOLES
  申请人：CATALYTICA, INC.

  公开号：EP0809631A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809631A4
  申请人：——

  公开号：EP0809631A4

  公开（公告）日：1998-07-08
• US6469181B1
  申请人：——

  公开号：US6469181B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES AND N-HYDROXY-2-OXINDOLES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES 2-OXINDOLES ET DES N-HYDROXY-2-OXINDOLES
  申请人：——

  公开号：WO1996023770A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  [EN] The present invention provides processes having practical utility for preparing 2-oxindoles, N-hydroxy-2-oxindoles, or mixtures thereof comprising: catalytically hydrogenating a 2-nitroarylmalonate diester to produce a 2-(N-hydroxyamino)arylmalonate diester, a 2-aminoarylmalonate diester, or mixtures thereof as a first reaction intermediate: cyclizing, by intramolecular aminolysis of one ester group, the first reaction intermediate to produce a N-hydroxy-2-oxindole-3-carboxylate ester, 2-oxindole-3-carboxylate ester, or mixtures thereof as a second reaction intermediate; and hydrolyzing and decarboxylating the remaining ester group of the second reaction intermediate to produce the N-hydroxy-2-oxindole, the 2-oxindole, or mixtures thereof, wherein the cyclization reaction and the hydrolysis and decarboxylation reaction are conducted in situ with the catalytic hydrogenation reaction without isolation of said reaction intermediates.
  [FR] La présente invention concerne des procédés particulièrement utiles, permettant de préparer des 2-oxindoles, des N-hydroxy-2-oxindoles ou leurs mélanges, consistant à hydrogéner, en présence d'un catalyseur, un diester 2-nitroarylmalonique pour produire dans un premier temps un diester 2-(N-hydroxyamino)arylmalonique, un diester 2-aminoarylmalonique et leurs mélanges, à procéder à une cyclisation par aminolyse intramoléculaire d'un groupe ester du produit obtenu dans la première étape, pour obtenir dans cette seconde étape un ester N-hydroxy-2-oxindole-3-carboxylique, un ester 2-oxindole-3-carboxylique ou un mélange de ceux-ci, et à hydrolyser et décarboxyler le groupe ester restant du second intermédiaire de réaction pour produire la N-hydroxy-2-oxindole, la 2-oxindole ou leurs mélanges. Dans ce procédé, la réaction de cyclisation, l'hydrolyse et la décarboxylation se font dans le réacteur d'hydrogénation sans séparation des produits des réactions intermédiaires.