5-diazoimidazole-4-(N-methylcarboxamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-diazoimidazole-4-(N-methylcarboxamide)
• 英文别名: (E)-(5-diazonioimidazol-4-ylidene)-(methylamino)methanolate
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: RUYSBJBIQGFKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diazoimidazole-4-(N-methylcarboxamide) 在 异氰基乙酸乙酯 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到3-Methyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  重氮唑与异氰基乙酸乙酯反应的PASE合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  通过将5-重氮唑加到异氰基乙酸乙酯中，可实现高达91％的收率的PASE（锅，原子和分步经济）合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.016
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氨基-n-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-diazoimidazole-4-(N-methylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  新型唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-ones-抗肿瘤剂替莫唑胺类似​​物的合成

  摘要：

  研究了 5-重氮咪唑和 5-重氮吡唑在与烷基和芳基异氰酸酯反应中的反应性。合成了许多新的咪唑并吡唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4，它们是替莫唑胺的类似物。结果表明，在类似条件下，重氮唑不与异硫氰酸酯反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1522-9

文献信息

• Reactions of 6-(Dimethylamino)fulvene with diazoazoles and arene- and azolediazonium salts
  作者：E. V. Sadchikova、D. L. Alekseeva、I. A. Ushakov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428017100098

  日期：2017.10

  6-(Dimethylamino)fulvene reacted with 3- and 4-substituted 5-diazoazoles, as well as with 4-substituted benzene- and pyrazole-5-diazonium salts, in an aprotic solvent with high regioselectivity at an extremely high rate to give acyclic coupling products at the α-carbon atom of the cyclopenta-1,3-diene fragment. The nature of the diazo component did not affect the reaction direction, rate, or yield

  在非质子传递溶剂中，6-（二甲氨基）富烯烯与3-和4-取代的5-重氮唑盐以及4-取代的苯并吡唑-5-吡唑鎓盐在极高的区域选择性下以极高的速率反应生成无环在环戊-1,3-二烯片段的α-碳原子上的偶合产物。重氮组分的性质不影响反应方向，速率或产率。由are烯二鎓盐得到的偶氮化合物的水解涉及消除二甲基氨基并形成醛，并且它们与吡咯烷的反应导致吡咯烷环取代二甲基氨基。
• Interaction of 3,8-Disubstituted Imidazo-[5,1-C][1,2,4]Triazines with Nucleophiles**
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin*

  DOI：10.1007/s10593-014-1557-5

  日期：2014.10

  4-aminoimidazo[5,1-с][1,2,4]triazine-3,8-dicarboxylate in reactions with nucleophiles and demonstrated the possibility of selective formation of monoamides by interaction with primary and secondary aliphatic amines. It was determined that the carbon atom at position 4 of imidazo[1,5-с][1,2,4]triazine system underwent nucleophilic attack, enabling the synthesis of imidazo-[1',5':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b][1

  我们研究了4-氨基咪唑并[5,1-с] [1,2,4]三嗪-3,8-二羧酸二乙酯在与亲核试剂反应中的反应性，并证明了通过与伯和仲脂族相互作用选择性形成单酰胺的可能性胺类。已确定咪唑[1,5-с] [1,2,4]三嗪系统第4位的碳原子受到亲核攻击，从而能够合成咪唑-[1'，5'：3,4] [ 1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1,5]苯并x氮平和咪唑并[1'，5'：3,4] [1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1 ，5]-苯二氮卓类以及（吡唑-4-亚甲基肼基）咪唑，具体取决于所使用的双亲核试剂。
• Synthesis of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles and 1-substituted naphtho[2,1-e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0408-7

  日期：2006.7

  The reactions of β-naphthol with 5-diazoimidazoles and imidazolyl-5-diazonium salts containing chemically different carboxamide groups in position 4 were studied. Heterocyclization of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles formed in these reactions was investigated. The presence of the NH fragment in the amide group prevents this process, the reaction giving instead 3-substituted 3,7-dihydroimidazo[4

  研究了 β-萘酚与 5-重氮咪唑和咪唑基-5-重氮盐在 4 位含有化学上不同的羧酰胺基团的反应。研究了在这些反应中形成的 4-芳基氨基甲酰基-5-(2-羟基萘偶氮)咪唑的杂环化。酰胺基团中 NH 片段的存在阻止了这一过程，该反应产生了 3-取代的 3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones，这是由于C-偶氮偶联的可逆性。开发了萘并[2,1-e]咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪体系中1-乙氧基羰基的改性方法，并用于制备其他途径无法获得的取代甲酰胺。
• Synthesis of Novel Azolo[1,2,3,5]thiatriazines
  作者：Vasiliy Bakulev、Wim Dehaen、Elena Sadchikova、Kristof Van Hecke、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Vladimir Mokrushin、Albert Padwa

  DOI：10.1055/s-2004-830895

  日期：——

  The cycloaddition of diazoazoles with acylisothio­cyanates has been found to result in the formation of a 1,2,3,5-­thiatriazine ring. This new reaction was used to prepare novel 8-substituted 4-[benzoylimino-4H-imidazo(pyrazolo)][5,1-d]-[1,2,3,5]thiatriazines. The structures of the compounds prepared were carefully ­studied by X-ray diffraction, IR and NMR spectroscopy.

  研究发现，重氮唑与酰基异硫氰酸盐进行环加成反应可形成 1,2,3,5 硫三嗪环。这种新反应被用于制备新型 8 取代 4-[苯甲酰亚氨基-4H-咪唑（吡唑）][5,1-d]-[1,2,3,5]噻三嗪。通过 X 射线衍射、红外光谱和核磁共振光谱对所制备化合物的结构进行了仔细研究。
• Non-aromatic azolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazines: a pot, atom and step economic (PASE) synthesis, mechanistic insight and fluorescence properties
  作者：Elena V. Sadchikova、Nikolai A. Beliaev、Daria L. Alexeeva、Nikita E. Safronov、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1039/d2nj04085a

  日期：——

  4-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazines was developed which significantly expanded the scope of these compounds for further studies of their biological activity. The structure and photophysical properties of the synthesized bicyclic heterocycles containing a 1,2,3-thiadiazole ring and several functional groups have been studied. The features of their absorption and emission are revealed, and preliminary directions

  详细研究 β-1,2,3-噻二唑烯胺与含有重氮官能团的唑类的相互作用，可以确定 5-重氮唑盐和 5-重氮唑反应性的差异，从而导致实施各种反应机理和芳族或非芳族双环体系的形成。通过核磁共振光谱监测这种转变揭示了关键的不稳定中间体，该中间体在低温下被进一步分离，从而获得了指定结构的证据。一种制备新型 1,4-二氢吡唑并[5,1- c ][1,2,4]三嗪和 1,4-二氢咪唑[5,1 - c ] 的有效 PASE 方法][1,2,4]三嗪的开发显着扩大了这些化合物的范围，以进一步研究其生物活性。已经研究了合成的含有1,2,3-噻二唑环和几个官能团的双环杂环的结构和光物理性质。揭示了它们的吸收和发射特性，初步概述了它们作为新型荧光传感器的应用方向。