(E)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-methylphenyl)methylene]-；(5E)-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD00711080
• 分子量: 219.264
• InChiKey: VUXDSWRSGDQYRJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.695 g的产率得到(E)-5-(4-bromomethylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑-5-甲酰胺化合物、及其制法和药物组合物 与用途

  摘要：

  本发明涉及通式I的新的2-苯基噻唑-5-甲酰胺化合物、其前体、立体异构体和生理上可接受的盐、含有所述化合物的药物组合物以及在医药方面的应用。

  公开号：

  CN102532123B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌、MRSA 和拓扑异构酶抑制活性的噻唑烷-2,4-二酮连接环丙沙星衍生物

  摘要：

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10302-7

文献信息

• Experimental and theoretical study of substituent effect on 13C NMR chemical shifts of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica P. Rančić、Nemanja P. Trišović、Miloš K. Milčić、Ismail A. Ajaj、Aleksandar D. Marinković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.027

  日期：2013.10

  use of quantum chemical methods. The calculated 13 C NMR chemical shifts and NBO atomic charges provide an insight into the influence of such a structure on the transmission of electronic substituent effects. Linear free energy relationships (LFERs) have been further applied to their 13 C NMR chemical shifts. The correlation analyses for the substituent-induced chemical shifts (SCS) have been performed

  摘要 采用实验和理论方法研究了5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的电子结构。所研究的 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的理论计算已通过使用量子化学方法进行。计算出的 13 C NMR 化学位移和 NBO 原子电荷可以深入了解这种结构对电子取代基效应传输的影响。线性自由能关系 (LFER) 已进一步应用于其 13 C NMR 化学位移。使用 SSP（单取代基参数）、场（ σ F ）和共振（ σ R ）参数使用 DSP（双取代基参数）对 σ 进行了取代基诱导化学位移 (SCS) 的相关分析，以及汤川-津野模型。所呈现的相关性令人满意地解释了在 C β 和 C 7 碳上起作用的极性和共振取代基效应，而对 C α 发现了反向取代基效应。所研究分子的相关结果与七个结构相关的苯乙烯系列的相关结果的比较表明，苯基取代基和连接在 C β 碳上的基团的特定交叉相互作用导致 SCS C β 对共振效应的敏感性随着电子的增加而增加。
• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2618218A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more thiazolidinedione derivatives represented by the following formula (1), where R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.; R3 to R7, which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc., and may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of any of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which do not have the substituents of R3 to R7.

  本发明提供了一种电荷控制剂，其活性物质含有一种或两种以上由下式（1）表示的噻唑烷二酮衍生物、 其中 R1 代表氢原子等；R2 代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基，可带有取代基等。R3 至 R7 可相互相同或不同，分别代表氢原子、氯原子、具有 1 至 8 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烷基、具有 2 至 6 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烯基、具有 1 至 8 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烷氧基等、V、W、X、Y 和 Z 代表碳原子或氮原子，V、W、X、Y 和 Z 中的 0 至 3 个氮原子不含 R3 至 R7 的取代基。
• Patel, Jaydeep A.; Patel, Navin B.; Tople, Manesh S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 379 - 387
  作者：Patel, Jaydeep A.、Patel, Navin B.、Tople, Manesh S.

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 5-ARYLIDENETHIAZOLIDINE-2,4-DIONES ON POTASSIUM FLUORIDE-ALUMINIUM OXIDE
  作者：De-Hong Yang、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen、Song-Ying Chen

  DOI：10.1080/00304940609355982

  日期：2006.2
• Synthesis of some new 2-amino-6-thiocyanato benzothiazole derivatives bearing 2,4-thiazolidinediones and screening of their in vitro antimicrobial, antitubercular and antiviral activities
  作者：Faiyazalam M. Shaikh、Navin B. Patel、Giuseppina Sanna、Bernardetta Busonera、Paolo La Colla、Dhanji P. Rajani

  DOI：10.1007/s00044-015-1358-0

  日期：2015.8

  A series of new (E)-2-(5-substituted benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(6-thiocyanatobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamides have been synthesized. The structures of title compounds have been confirmed by elemental analyses, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectral data. All the synthesized compounds were tested for antimicrobial and antitubercular activity and also were evaluated for anti-HIV activity. Several compounds exhibited good antibacterial activity (9, 15, 27 and 31 against E. coli; 8 and 28 against S. aureus); some displayed good antifungal activity (4, 7, 13, 19, 23, 24, 25 and 31 against C. albicans). Compounds 14, 20 and 22 showed good antitubercular activity. Unfortunately, none of the compounds were found to be active against anti-HIV-1. However, one of the intermediates, the 2-chloro-N-(6-thiocyanatobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide, showed significant cytotoxicity for MT-4 cells (CC50 = 8.0 A mu M).