N-(2-chloroallyl)-3-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroallyl)-3-nitroaniline
• 英文别名: N-(2-chloroprop-2-enyl)-3-nitroaniline
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: UWFJHUHZSMXJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroallyl)-3-nitroaniline 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到2-chloro-N-(2-chloroallyl)-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新的高效合成α芳氨基α'氯丙-2-酮通过氯乙烯的氧化水解由次氯酸钙推荐

  摘要：

  由次氯酸钙促进的不同三氟乙酰基保护的N-（2-氯烯丙基）苯胺的氧化水解能够产生几种先前未描述的α-芳基氨基-α'-氯丙烷-2-酮，这是非常有用的重要组成部分作为几种药物的前体，具有优异的收率和较短的反应时间。通过使用易于形成和除去的N-三氟乙酰基，可以有效地解决为避免不希望的芳族氯化反应（N-保护）而进行的反应的主要要求。因此，可以使用一锅法进行氧化水解-脱保护步骤，从而在非常短的反应时间内获得定量的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900565
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘丙-1-烯 、 间硝基苯胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到N-(2-chloroallyl)-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF

  摘要：

  A mild and straightforward monoallylation procedure for different anilines is described using the efficient, inexpensive, noncorrosive, and environmentally friendly reagent KF-Celite. By using only a 1/1.2 stoichiometric ratio of electrophilic reagent to aniline, in very short reaction times, the monoallylated products are obtained in high isolated yields via this procedure, which works very effectively regardless of the electronic nature of the substituent on the ring, although electron withdrawing groups make the reactions go even faster.

  DOI：

  10.1021/ol070890o

文献信息

• Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF
  作者：Vittorio Pace、Fernando Martínez、María Fernández、Jose V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/ol070890o

  日期：2007.7.1

  A mild and straightforward monoallylation procedure for different anilines is described using the efficient, inexpensive, noncorrosive, and environmentally friendly reagent KF-Celite. By using only a 1/1.2 stoichiometric ratio of electrophilic reagent to aniline, in very short reaction times, the monoallylated products are obtained in high isolated yields via this procedure, which works very effectively regardless of the electronic nature of the substituent on the ring, although electron withdrawing groups make the reactions go even faster.
• Highly Efficient Synthesis of New α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones via Oxidative Hydrolysis of Vinyl Chlorides Promoted by Calcium Hypochlorite
  作者：Vittorio Pace、Fernando Martínez、María Fernández、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1002/adsc.200900565

  日期：2009.12

  The oxidative hydrolysis of different trifluoroacetyl-protected N-(2-chloroallyl)anilines, promoted by calcium hypochlorite, is able to yield several not previously described α-arylamino-α′-chloropropan-2-ones, very valuable building blocks that are useful as precursors of several drugs, in excellent yields and short reaction times. The main requirement of the reaction for avoiding the undesired aromatic

  由次氯酸钙促进的不同三氟乙酰基保护的N-（2-氯烯丙基）苯胺的氧化水解能够产生几种先前未描述的α-芳基氨基-α'-氯丙烷-2-酮，这是非常有用的重要组成部分作为几种药物的前体，具有优异的收率和较短的反应时间。通过使用易于形成和除去的N-三氟乙酰基，可以有效地解决为避免不希望的芳族氯化反应（N-保护）而进行的反应的主要要求。因此，可以使用一锅法进行氧化水解-脱保护步骤，从而在非常短的反应时间内获得定量的产率。