N-tert-butyl-6-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-6-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• mdl: MFCD03744089
• 分子量: 293.412
• InChiKey: OQGBVFUFJVLLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 air 、 Fe₂O₃ nanoparticles on cellulose nanocomposite 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-tert-butyl-6-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  酒精的一锅氧化Groebke–Blackburn–Bienayme反应：使用生物负载且可磁回收的Fe 2 O 3纤维素和Fe 2 O 3纤维素-SO 3 H纳米复合材料合成3-氨基咪唑[1,2- a]吡啶

  摘要：

  摘要在可循环使用的Fe 2 O 3纤维素和Fe 2 O 3纤维素-SO 3 H催化剂的存在下，已经成功地开发出了伯醇一锅式氧化Groebke–Blackburn–Bienayme三组分反应，而不是其相应的醛。在这项工作中，3-氨基咪唑的氧化合成的有效协议[1,2一]吡啶通过醇，2-氨基吡啶，并以优良产率以Fe催化量的存在下，胩2 ö 3 @纤维素或Fe 2 O 3 @纤维素–SO 3描述了H作为可磁回收的非均相催化剂。反应后处理很简单，催化剂可以很容易地从反应介质中磁性分离出来，并在随后的反应中重新使用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2182-2

文献信息

• Synthesis and characterization of fluconazole-functionalized magnetic nanoparticles as a catalyst for the synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Jafarzadeh、Ebrahim Soleimani、Heshmatollah Sepahvand、Rohana Adnan

  DOI：10.1039/c5ra05246g

  日期：——

  Fluconazole immobilised on modified Fe₃O₄–SiO₂ core–shell nanoparticles was synthesised, characterised and used as a catalyst in synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines.

  氟康唑固定在改性Fe3O4-SiO2核壳纳米颗粒上，经合成、表征，并用作合成3-芳基和3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的催化剂。
• Cellulose Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazoazines
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki、Jafar Moghimi Rad、Ebrahim Soleimani

  DOI：10.1248/cpb.55.957

  日期：——

  Imidazoazines have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of an aldehyde, a 2-aminoazine and an isocyanide in the presence of the cellulose sulfuric acid, as an effective bio-supported catalyst in excellent yields. The reaction work-up is simple and the catalyst can be easily separated from the product and reused in several times.

  咪唑嗪是通过醛，2-氨基嗪和异氰酸酯在纤维素硫酸存在下的一锅三组分缩合反应合成的，它是一种有效的生物负载型催化剂，产率很高。反应后处理很简单，催化剂可以很容易地从产物中分离出来并重复使用几次。
• Ionic liquid promoted one-pot synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Ebrahim Soleimani、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.011

  日期：2006.5

  3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines have been synthesized in good to excellent yields in the presence of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide [bmim]Br, the reaction workup is simple and the ionic liquid can be easily separated from the product and reused.

  在离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化[bmim] Br的存在下，合成了3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶，收率好至极好，反应后处理简单，离子液体可以易于与产品分离并重复使用。
• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and their fluorescence properties
  作者：Abu T. Khan、R. Sidick Basha、Mohan Lal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.078

  日期：2012.4

  A convenient synthetic protocol for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine has been developed by employing one-pot three-component Ugi reaction by employing aromatic amidine, aromatic aldehyde, and isocyanide using 5 mol % of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature. In addition, they also exhibit interesting fluorescence properties, which may be useful for fluorescent probe. Mild

  通过使用芳香族％，芳香族醛和异氰化物，使用5摩尔％的溴二甲基s溴化物（BDMS），通过单锅三组分Ugi反应，已经开发了一种方便的合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成方案。在室温下。此外，它们还表现出令人感兴趣的荧光特性，这可能对荧光探针有用。温和的反应条件，非水后处理程序，良好的收率，较短的反应时间以及无需色谱分离是本方案的一些突出特征。
• Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions
  作者：Ali Maleki、Shahrzad Javanshir、Maryam Naimabadi

  DOI：10.1039/c3ra43221a

  日期：——

  In this work, 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of 2-aminopridines, aldehydes and isocyanides under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions in good to excellent yields at room temperature. This efficient protocol has many noticeable advantages such as mild reaction conditions, high yields, high atom economy, short reaction times and simple separation.

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。