methyl R-2-(3-amino-2-oxoindol-3-yl)acetate | 1207340-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl R-2-(3-amino-2-oxoindol-3-yl)acetate
• 英文别名: (R)-methyl 2-(3-amino-2-oxoindolin-3-yl)acetate；methyl (R)-2-(3-amino-2-oxoindolin-3-yl)acetate；(R)-(3-amino-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(3R)-3-amino-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1207340-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: CVPPRNWHALFISH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl R-2-(3-amino-2-oxoindol-3-yl)acetate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备AG-041R的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备AG‑041R的新方法，其主要包括以下步骤：将R‑2‑(3‑胺基‑2‑氧吲哚啉‑3‑基)乙酸甲酯与第一碱性物质置于第一溶剂中，分批加入氨基保护剂，得到中间体Ⅴ；将中间体Ⅴ、第二碱性物质、溴乙醛缩二乙醇置于第二溶剂中，进行搅拌反应，处理得到中间体Ⅳ；将中间体Ⅳ、对甲基苯胺以及第三碱性物质置于第三溶剂中，冰浴搅拌下进行酰胺化反应，处理得到中间体Ⅲ；将中间体Ⅲ与催化剂置于第四溶剂中，通入氢气进行反应，过滤除去催化剂，得到中间体Ⅱ；将中间体Ⅱ与对甲苯异氰酸酯置于第五溶剂中，室温下搅拌反应，目标产物。本发明提供一种制备AG‑041R的新方法，其具有工艺操作简单、收率高、成本低、产物纯度高等优点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108409631A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 C₄₂H₆₆N₄O₈ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 methyl R-2-(3-amino-2-oxoindol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 3‐Substituted 3‐Amino‐2‐oxindoles by Amination with Anilines

  摘要：

  AbstractA chiral N,N′‐dioxide‐nickel(II) complex‐catalyzed asymmetric amination of 3‐bromo‐3‐substituted oxindoles with anilines has been developed. A series of alkyl or aryl 3‐amino‐indolinones with quaternary stereocenters were obtained in high yields with excellent ee values in one step (up to 99 % yield, up to 96 % ee). The method provided a ready route to optically active intermediates of 3‐amino‐2‐oxindole‐based bioactive compounds. Moreover, a possible transition‐state model is proposed so as to elucidate the origin of the chirality based on the X‐ray crystal structure of the catalyst and the adduct.

  DOI：

  10.1002/chem.202100829

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Mukaiyama–Mannich Reaction of Isatin‐Derived Ketimines for the Synthesis of Oxindolyl‐ <i>β</i> ^3, 3 ‐Amino Acid Esters
  作者：Saumen Hajra、Sujay Laskar、Bibekananda Jana

  DOI：10.1002/chem.201903512

  日期：2019.11.18

  Mukaiyama-Mannich reactions of ester enolate equivalents with aldimines have been elegantly used for the asymmetric synthesis of β-amino acids; nevertheless, the corresponding asymmetric reaction employing ketimines are unexplored. Herein, the first organocatalytic enantioselective Mukaiyama-Mannich reaction employing isatin-derived ketimines with unsubstituted silyl ketene acetals is disclosed towards

  酯烯醇等效物与醛亚胺的Mukaiyama-Mannich反应已被很好地用于β-氨基酸的不对称合成。然而，尚未探索使用酮亚胺的相应的不对称反应。本文中，公开了第一类使用靛红衍生的酮亚胺与未取代的甲硅烷基酮烯缩醛的有机催化对映选择性Mukaiyama-Mannich反应，以在室温下以优异的对映选择性（ee> 99.5％）进行2-氧代吲哚基-β3,3-氨基酸酯的可扩展合成。 。超低催化剂负载量（低至250 ppm）可用于高对映体纯度的定量产物形成。该方案的合成用途已在药物需求的（+）-AG-041R（一种有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂）的简短正式合成中得到了证明。
• Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines
  作者：Shigeki Sato、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b913770j

  日期：——

  A versatile, highly enantiocontrolled entry to the spiro-β-lactam core of chartellines has been developed by expanding the scope of oxidative nitrogen atom transfer methodology based on chiral Rh-nitrenoid species.

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。
• Mouri, Shinsuke; Chen, Zhihua; Mitsunuma, Harunobu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1255 - 1257
  作者：Mouri, Shinsuke、Chen, Zhihua、Mitsunuma, Harunobu、Furutachi, Makoto、Matsunaga, Shigeki、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——