4,5-dimethylene-1-phenyl-3-(4-tolyl)imidazolidin-2-one | 1332607-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,5-dimethylene-1-phenyl-3-(4-tolyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 4,5-Dimethylidene-1-(4-methylphenyl)-3-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 1332607-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: LOOXPEGOZLQTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylene-1-phenyl-3-(4-tolyl)imidazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[d]-imidazole-5-carbaldehyde 、 2-oxo-3-phenyl-1-(p-tolyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成外-咪唑啉-2-酮二烯，它们的异构化，和选择性尔斯-阿尔德环加成

  摘要：

  描述了外-咪唑烷基-2-酮二烯的有效和替代合成。用双亚氨基衍生物，二乙酰基和三光气进行缩合反应，得到对称的N，N-二取代的二烯。烷基甲基α-二酮的使用导致不对称二烯的形成，对其进行异构化以在路易斯酸条件下提供更稳定的内外环二烯。评估了这些二烯在Diels-Alder反应中的反应性以及区域和立体选择性。他们被证明是高度反应性和选择性的。过渡态的DFT计算说明了它们的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02344
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4,5-dimethylene-1-phenyl-3-(4-tolyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  exo-咪唑啉丁-2-一二烯的合成及Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  描述了新型外-咪唑啉丁-2-酮二烯的有效且通用的合成方法。这涉及二乙酰基单亚氨基衍生物与一系列异氰酸酯的碱辅助缩合/环化级联反应。只要底物具有相同的N取代基，该方法就可以制备对称的二烯。此外，使用不同的N-取代的原料导致形成不对称的二烯。在Diels-Alder反应中评估了这些二烯的反应性，显示出很高的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo201335y