(2RS,3SR)-2-(1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridin-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-(1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridin-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridin-2-yl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: BTZJRUFKJLDSPZ-ZBUVYOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-(1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridin-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lithiation of oxazolinylaziridines: the N-substituent effect

  摘要：

  The preparation of N-substituted oxazolinylaziridines and their deprotonation to afford the corresponding aziridinyllithiums is described. The chemical and configurational stability of the lithiated species depends on the N-substituent on the aziridine ring. The trapping with carbonyl compounds of (R*,S*) configurated oxazolinylaziridines is an interesting route for the preparation of functionalised alpha,beta-aziridino-gamma-lactones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.045
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(2RS,3SR)-2-(1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridin-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-(1-氯乙基)-2-恶唑啉的锂化：取代的恶唑啉基环氧乙烷和恶唑啉基氮杂环丙烷的合成

  摘要：

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18447

文献信息

• Synthesis of oxazolinyl aziridines
  作者：Saverio Florio、Luigino Troisi、Vito Capriati、Giovanni Ingrosso

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01212-5

  日期：1999.8

  Aziridinyllithiums 4a and 4b, which are stable at low temperature, can be generated by deprotonation of 3a and 3b. Oxazolinyl aziridines 5a-j and 6a-b have been prepared by the reaction of oxazolinyl aziridinyllithiums 4a and 4b with electrophiles. Aziridines 6c and 6d were, instead, synthesized by a Darzens-like reaction from 2-(1-chloroethyl)-2-oxazoline 1b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lithiation of 2-(1-Chloroethyl)-2-oxazolines: Synthesis of Substituted Oxazolinyloxiranes and Oxazolinylaziridines
  作者：Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Carmela Tralli、Luigino Troisi

  DOI：10.1055/s-2001-18447

  日期：——

  Lithiation of 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 2 leads to lithiated derivative 3, which is quite stable and can be deuterated, methylated and silylated to give oxazolines 4a-c. The reaction of 3 with carbonyl compounds and imines furnishes good to excellent yields of oxazolinylepoxides 6a-m and aziridines 17a-f, respectively. Methylation and NaBH4 reduction of epoxides 6 afford oxazolidines

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。
• Synthesis and lithiation of oxazolinylaziridines: the N-substituent effect
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Peppino Di Cunto、Biagia Musio

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.045

  日期：2005.3

  The preparation of N-substituted oxazolinylaziridines and their deprotonation to afford the corresponding aziridinyllithiums is described. The chemical and configurational stability of the lithiated species depends on the N-substituent on the aziridine ring. The trapping with carbonyl compounds of (R*,S*) configurated oxazolinylaziridines is an interesting route for the preparation of functionalised alpha,beta-aziridino-gamma-lactones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.