1-溴-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯 | 5422-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯
• 英文名称: 1-bromo-(2-methylphenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-bromobenzyloxy)-1-toluene；(2-bromo-benzyl)-o-tolyl ether；(2-Brom-benzyl)-o-tolyl-aether；1-bromo-2-[(2-methylphenoxy)methyl]-benzene；2-[(2-methylphenoxy)-methyl]-1-bromo-benzene；2-(2-methylphenoxymethyl)bromobenzene；1-bromo-2-(o-tolyloxymethyl)benzene；1-Bromo-2-[(2-methylphenoxy)methyl]benzene
• CAS: 5422-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• mdl: MFCD07782569
• 分子量: 277.161
• InChiKey: OKVTYLOXWGCLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.6 °C
• 沸点：
  136-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯 在 新铜试剂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到4-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings

  摘要：

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。

  DOI：

  10.1039/c1cc13907j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到1-溴-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8

文献信息

• .beta.-substituted cinnamic acid derivative
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05538940A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  .beta.-Substituted cinnamic acid derivatives of the formula 1, ##STR1## where R.sup.1 is substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, and R.sup.1 can also be chlorine or bromine, --X-- is --O--, --S--, ##STR2## m is 0 or 1, --Y is --OR.sup.4, --O--N.dbd.CR.sup.5 R.sup.6, --NR.sup.7 R.sup.8, --NR.sup.7 R.sup.8, --N(OR.sup.9)R.sup.10 or SR.sup.11, where the abovementioned substitutes R.sup.2 to R.sup.11 are substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 to R.sup.11 can be hydrogen and Z, U, V, W are defined in the specification.

  1-β-取代肉桂酸衍生物的公式1，##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.1也可以是氯或溴，--X--是--O--，--S--，##STR2## m是0或1，--Y是--OR.sup.4，--O--N.dbd.CR.sup.5 R.sup.6，--NR.sup.7 R.sup.8，--NR.sup.7 R.sup.8，--N(OR.sup.9)R.sup.10或SR.sup.11，其中上述取代基R.sup.2至R.sup.11是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5至R.sup.11可以是氢，而Z、U、V、W在说明书中定义。
• Substituted heterocyclic compounds and their use as fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06177459B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The invention relates to novel substituted heterocyclic compounds, to a plurality of processes for their preparation and to their use as fungicides, and to novel intermediates, to a plurality of processes for their preparation and to their use as fungicides.

  这项发明涉及新型取代杂环化合物，涉及它们的制备的多种方法以及它们作为杀菌剂的用途，还涉及新型中间体，涉及它们的制备的多种方法以及它们作为杀菌剂的用途。
• Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0493711A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern der allgemeinen Formel I wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben: X,Y Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Trifluormethyl; m eine ganze Zahl von 0 bis 4; n eine ganze Zahl von 0 bis 3, und wobei man a) ein Phenol der allgemeinen Formel II in das Phenolat überführt, b) dieses mit einem Lacton der allgemeinen Formel III mischt, c) das Gemisch in der Schmelze umsetzt, und d) die so erhaltene 2-Phenoxymethylbenzoesäure der allgemeinen Formel IV wird über das Säurechlorid in das Benzoylcyanid, dieses in die entsprechende alpha-Ketosäure verwandelt, die in die Verbindung I überführt wird. Alternativ kann die Verbindung IV über den Ester in das beta-Ketosulfoxid überführt weden, das zum beta-Ketosäureester umgesetzt wird und anschließend in die Verbindung I umgewandelt wird.

  通式 I 苯乙酸酯 e-肟醚的制备工艺 其中变量具有如下含义： X、Y 取代基选自卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或三氟甲基组成的组； m 是 0 至 4 的整数； n 是 0 至 3 的整数、 其中 a) 通式 II 的苯酚 转化为苯酚、 b) 与通式 III 的内酯混合 混合、 c) 使混合物在熔体中反应，以及 d) 得到通式 IV 的 2-苯氧基甲基苯甲酸 通过酰氯转化为苯甲酰腈，苯甲酰腈转化为相应的α-酮酸，α-酮酸转化为化合物 I。或者，化合物 IV 可以通过酯转化为β-酮亚砜，β-酮亚砜转化为β-酮酸酯，然后转化为化合物 I。
• Beta-substituierte Zimtsäurederivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0525516A2

  公开（公告）日：1993-02-03

  β-Substituierte Zimtsäurederivate der allgemeinen Formel 1, in der R1 ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeutet, und in der R1 auch Chlor oder Brom bedeuten kann, -X- für die Gruppierungen -O-, -S-, steht, m 0 oder 1 bedeutet, -Y für die Gruppen -OR4, -0-N=CR5R6, -NR7R1, -N(OR9)R10 oder -SR11 steht, wobei die oben genannten Substituenten R2 bis R11 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeuten, sowie für die Reste R2, R3 und R5 bis R11 auch Wasserstoff bedeuten können Z Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthioalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylthioalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylalkinyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Arylazo, gegebenenfalls substituiertes Acylamino, -OR12, -SR13,-SOR14, -S02R15, -COOR16, -CONR17R18, -COR19, -CR2°=NR2', - N = CR22R23, -CR24 = N-OR25 , -CR25R26-O-N=CR27R28,-CH2-OCOR39 oder -NR37R38 bedeutet, wobei die Gruppierungen R12 bis R28, sowie R38 und R39 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylthioalkyl bedeuten und R37 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und in der U,V, W Wasserstoff bedeuten oder eine der für Z genannten Bedeutungen haben oder in der zwei der Gruppierungen Z, U, V oder W in benachbarten Positionen des Phenylrings gegebenenfalls zusammen einen gegebenenfalls substituierten, an den Phenylring ankondensierten fünf-oder sechsgliedrigen, aromatischen oder aliphatischen Ring bilden, der ggf. ein bis drei Heteroatome (N, S, O) enthalten kann.

  通式 1 的β-取代肉桂酸衍生物、 其中 R1 可以是取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，其中 R1 也可以是氯或溴、 -X-表示基团-O-、-S-、 代表 m 表示 0 或 1、 -Y代表基团-OR4、-0-N=CR5R6、-NR7R1、-N(OR9)R10 或-SR11，其中上述取代基 R2 至 R11 可代表取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，基 R2、R3 和 R5 至 R11 也可代表氢 Z 是卤素、硝基、氰基、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的芳硫基烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的杂芳硫基烷基、任选取代的烯基、任选取代的芳烯基、任选取代的芳氧基烯基、任选取代的芳硫代烯基、任选取代的杂芳基烯基、任选取代的杂芳氧基烯基、任选取代的杂芳硫代烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基炔基、任选取代的杂芳基炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳偶氮基、任选取代的酰氨基、-OR12、-SR13、-SOR14、-S02R15、-COOR16、-CONR17R18、-CORR19、-CR2°=NR2'、-N=CR22R23、-CR24=N-OR25、-CR25R26-O-N=CR27R28、-CH2-OCOR39 或-NR37R38、其中 R12 至 R28、R38 和 R39 组为氢、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的环烷基任选取代的环烷基烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的芳硫基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基或任选取代的杂芳硫基烷基，R37 表示氢或 C1-C4 烷基，其中 U、V、W 表示氢或具有 Z 的上述含义之一，或其中两个基团 Z、U、V 或 W 在苯基环的相邻位置可任意共同形成一个与苯基环融合的任选取代的五元或六元芳环或脂环，其中可任意含有一至三个杂原子（N、S、O）。
• Substituted Diphenylmethanes and Phenyl Benzyl Ethers Prepared from o- or p- Cresol and o-, m- or p- Bromobenzyl Chloride¹
  作者：Ralph C. Huston、Hans H. Gyorgy

  DOI：10.1021/ja01165a092

  日期：1950.9