1-溴-2-[(2-溴苯氧基)甲基]苯 | 5310-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-[(2-溴苯氧基)甲基]苯
• 英文名称: 1-bromo-2-((2-bromobenzyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(2-bromobenzyl)oxy]benzene；2-bromobenzyl 2-bromophenyl ether；o,o'-dibromobenzylphenyl ether；(2-bromo-benzyl)-(2-bromo-phenyl)-ether；(2-Brom-benzyl)-(2-brom-phenyl)-aether；1-Bromo-2-[(2-bromophenoxy)methyl]benzene
• CAS: 5310-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O
• mdl: MFCD11122119
• 分子量: 342.03
• InChiKey: AHLSNIRYSJOEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(2-溴苯氧基)甲基]苯 在 10 percent Pd/C 18-冠醚-6 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基卤化物在空气和水中的还原偶联形成碳-碳键

  摘要：

  钯催化反应通常在惰性气氛下进行，因为参与催化循环的钯中间体通常对氧气敏感。在本文中，我们报告了各种钯催化的还原偶联在空气气氛和水介质中顺利进行。在空气气氛反应条件下，发现钯-三苯基膦配合物是无活性的。通过使用锌作为还原剂，芳基卤化物在室温下在丙酮水溶液或水中，在催化量的 18-crown-6 存在下，均相偶联得到对称联芳基化合物。在目前的反应条件下，芳基碘化物和芳基溴化物都能有效地反应。在钯催化的空气和水中回流条件下，芳基卤代硅烷与芳基卤化物的反应在 KOH 或 NaF 存在下有效地生成不对称联芳基化合物。这种气稳联轴器也适用于铃木式联轴器和斯蒂尔式联轴器。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<399::aid-adsc399>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-溴-2-[(2-溴苯氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  苯那沙林和二氢-二苯并-草并四氮杂pin的合成与化学

  摘要：

  从二苯基醚和两个硅杂官能的和羰基官能phenoxasilins的形成ø，ö '-dibromodiphenyl醚前体进行说明。通过与正丁基锂金属化，然后与二氯硅烷反应，以及通过扩环适当的苯氧西林，由邻，邻′-二溴苄基苯基醚形成三环氧杂草醚。报道了在氧杂硅基吡啶的硅中心和在环亚甲基碳上的反应，以及试图生成氧杂硅环素的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83978-9

文献信息

• Structurally Diverse π‐Extended Conjugated Polycarbo‐ and Heterocycles through Pd‐Catalyzed Autotandem Cascades
  作者：Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Rosana Badía‐Laiño、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201503080

  日期：2015.11.9

  The Pd‐catalyzed reaction between 2,2′‐dibromobiphenyls and related systems with tosylhydrazones gives rise to new π‐extended conjugated polycarbo‐ and heterocycles through an autotandem process involving a cross‐coupling reaction followed by an intramolecular Heck cyclization. The reaction shows wide scope regarding both coupling partners. Cyclic and acyclic tosylhydrazones can participate in the

  2,2'-二溴代二苯与相关系统与甲苯磺酰azo之间的Pd催化反应通过涉及交叉偶联反应然后进行分子内Heck环化的自动串联过程，产生了新的π-扩展的共轭聚碳环和杂环。对于两个偶合伙伴，反应显示出广泛的范围。环状和无环的甲苯磺酰can可以参与该过程。另外，已经使用了多种芳族和杂芳族二溴代衍生物，从而导致了一系列具有芴或a啶中心核并包含联萘基，噻吩，苯并噻吩和吲哚基团的多种支架。适当的四溴化系统的应用通过两个连续的串联级联反应导致了更大的结构复杂性。通过吸收和发射光谱研究了所选化合物的光物理性质。鉴定出具有非常高的量子产率的荧光分子，显示出该方法在开发具有令人感兴趣的光电特性的分子中的潜力。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Simple and Efficient TiCl4-Mediated Synthesis of Biaryls via Arylmagnesium Compounds
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00929-7

  日期：2000.12

  arylmagnesium bromides with TiCl4 affords the corresponding symmetric biaryls in moderate to good yields at 0°C or lower. Tributylmagnesate-induced halogen–magnesium exchange of aryl halides followed by the coupling reaction provides biaryls in good yields under mild conditions. This method can achieve a one-pot synthesis of biaryls containing functional groups such as esters, amides, or nitriles.

  各种芳基溴化镁与TiCl 4的氧化自偶联反应可在0°C或更低的温度下以中等至良好的收率得到相应的对称联芳基。三丁基镁诱导的卤代芳基卤的镁交换反应，然后进行偶联反应，可在温和条件下以高收率得到联芳基。该方法可实现一锅合成含官能团（如酯，酰胺或腈）的联芳基。
• Pd-Catalyzed Autotandem C–C/C–C Bond-Forming Reactions with Tosylhydrazones: Synthesis of Spirocycles with Extended π-Conjugation
  作者：Raquel Barroso、Rocío A. Valencia、María-Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol500778u

  日期：2014.4.18

  A new Pd-catalyzed autotandem process is presented by the reaction of tosylhydrazones of cyclic ketones and 2,2′-dibromobiphenyls and related systems. The process involves cross-coupling with tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction and gives rise to spirocyclic structures. Noteworthy, two C–CAr bonds are formed on the hydrazonic carbon during the process. Depending on the starting

  通过环酮的甲苯磺酰hydr与2,2'-二溴代二苯及相关体系的反应，提出了一种新的钯催化的自动串联过程。该方法涉及与甲苯磺酰cross交叉偶联，然后进行分子内的Heck反应，并产生螺环结构。值得注意的是，在此过程中，肼基碳上形成了两个C–C Ar键。取决于起始的二溴化物，已经制备了一系列螺芴，螺二苯并芴，螺cr啶和螺蒽。因此，该方法可以用于制备对光电子材料的开发有用的有趣结构。
• Halogen–lithium exchange versus deprotonation: synthesis of diboronic acids derived from aryl–benzyl ethers
  作者：Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.076

  日期：2007.2

  Lithiation of a series of aryl benzyl ethers containing halogen substituents (–F, –Br, –I) was investigated. The resultant mono- and diorganolithium intermediates were converted into the corresponding aldehydes or diboronic acids in good yields. The dilithiation of aryl benzyl ethers containing a reactive hydrogen atom and halogen atom capable of halogen–lithium exchange proceeds quantitatively in

  研究了一系列含卤素取代基（–F，–Br，–I）的芳基苄基醚的锂化。将所得的单有机和二有机锂中间体以良好的产率转化为相应的醛或二硼酸。含有反应性氢原子和能够进行卤素-锂交换的卤素原子的芳基苄基醚的二甲硅烷基化反应在-50°C的THF中定量进行。发现在反应中形成的单芳基锂可以从芳基苄基醚分子中除去反应性氢原子，从而降低了二锂化物质的产率。当使用t -BuLi而不是n -BuLi时，不会发生此效果。