2-溴-5-三氟甲基吡嗪 | 1196152-38-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-5-三氟甲基吡嗪
• 英文名称: 2-bromo-5-(trifluoromethyl)pyrazine
• CAS: 1196152-38-1
• 化学式: C₅H₂BrF₃N₂
• 分子量: 226.983
• InChiKey: NMRATCPZBXTQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

制备方法与用途

2-溴-5-三氟甲基吡嗪可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药生产过程中广泛使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基吡嗪 在 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-((5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2017193034A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基吡嗪 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.08h， 以58%的产率得到2-溴-5-三氟甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Selective GlyT1 Inhibitors: Discovery of [4-(3-Fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl][5-methanesulfonyl-2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]methanone (RG1678), a Promising Novel Medicine To Treat Schizophrenia

  摘要：

  The GlyT1 transporter has emerged as a key novel target for the treatment of schizophrenia. Herein, we report on the optimization of the 2-alkoxy-5-methylsulfonebenzoylpiperazine class of GlyT1 inhibitors to improve hERG channel selectivity and brain penetration. This effort culminated in the discovery of compound 10a (RG1678), the first potent and selective GlyT1 inhibitor to have a beneficial effect in schizophrenic patients in a phase II clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm100210p

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：ALVARO Giuseppe

  公开号：US20100144760A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed are N-[(1R,4S,6R)-3-(2-pyridinylcarbonyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl]methyl}-2-heteroarylamine derivatives and their use as pharmaceuticals.

  揭示了N-[(1R,4S,6R)-3-(2-吡啶基甲酰基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-基]甲基}-2-杂环芳胺衍生物及其作为药物的用途。
• [EN] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES USED AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122151A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to 3-azabicyclo[4.1.0] heptane derivatives (I) and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及3-氮杂双环[4.1.0]庚烷衍生物(I)及其作为促觉醒素受体拮抗剂的用途。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH A 3A-AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANE CORE ACTING ON OREXIN RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DOTÉS D'UN COEUR 3A-AZABICYCLO[4.1.0]HEPTANE AGISSANT SUR LES RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012089607A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl derivatives and their use as pharmaceuticals.

  这项发明涉及吡啶环[4.1.0]庚-4-基衍生物及其作为药物的用途。
• [EN] N-{[(IR,4S,6R-3-(2-PYRIDINYLCARBONYL)-3-AZABICYCLO [4.1.0] HEPT-4-YL] METHYL}-2-HETEROARYLAMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[(1S,4S,6S)-3-(2-PYRIDINYLCARBONYL)-3-AZABICYCLO[4.1.0]HEPT-4-YL]METHYL}-2-HETEROARYLAMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010063662A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to N-[(1S,4S,6S)-3-(2-pyridinylcarbonyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl]methyl}-2-heteroarylamine derivatives and their use as pharmaceuticals.

  这项发明涉及N-[(1S,4S,6S)-3-(2-吡啶基甲酰基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-基]甲基}-2-杂环芳胺衍生物及其作为药物的用途。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015055698A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及制备该化合物、包含符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。