3,5-二甲基-己-4-烯-3-醇 | 1569-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基-己-4-烯-3-醇
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-hexen-(2)-ol-(4)
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-hexen-3-ol；3,5-dimethylhex-4-en-3-ol
• CAS: 1569-43-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: XQAVXPWVZUMWMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.5°C (estimate)
• 沸点：
  202.67°C (estimate)
• 密度：
  0.8646 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-己-4-烯-3-醇 在 sodium sulfate 作用下， 生成 (E)-2,4-dimethyl-hexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Pansewitsch-Koljada, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2161,2163; engl. Ausg. S. 2413, 2415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-己烷-2,4-二醇 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-二甲基-己-4-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Faworskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2522,2526;engl.Ausg.S.2484,2488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuX₃Li₂-catalysed conjugate addition of dialkylmagnesium reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Alois Kindler

  DOI：10.1039/c39940002509

  日期：——

  Copper salts of the type CuX3Li2(X = halogen) catalyse the conjugate addition of dialkylmagnesium compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence or absence of Me3SiCl as an additive, the organomagnesium compounds being prepared from α-olefins, hydrogen and magnesium according to the procedure of Bogdanović.

  在存在或不存在作为添加剂的Me 3 SiCl的情况下，CuX 3 Li 2类型的铜盐（X =卤素）催化二烷基镁化合物共轭加成到α，β-不饱和羰基化合物上，有机镁化合物由α-根据Bogdanović的程序制备烯烃，氢和镁。
• Herstellung eines Zwischenproduktes zum Vitamin A-Acetat
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0648735A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  Ein neues Verfahren zur Herstellung von γ-Acetoxytiglinaldehyd, der als wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung von Vitamin A-Acetat aus einem (β-Jonylidenäthyl)triphenylphosphonium-halogenid und diesem Aldehyd bekannt ist, besteht darin, dass man ein Pentenin-3-ol der Formel HC≡C-C(CH₃)(OH)-CH=C(R)₂   (II), worin beide R entweder Wasserstoff oder Methyl bedeuten, einer selektiven Ozonolyse in einem niederen Alkanol R¹OH, worin R¹ C₁₋₄-Alkyl bedeutet, unterwirft, das so erhaltene 2-Hydroxy-2-methyl-3-butinal der Formel HC≡C-C(CH₃)(OH)-CHO   (III) sowie allfällig als Nebenprodukt erhaltenes 1-Alkoxyalkyl-hydroperoxid der Formel (HOO)(R¹)CR²   (IV) zum bekannten 2-Hydroxy-2-methyl-3-butenal der Formel H₂C=CH-C(CH₃)(OH)-CHO   (V) katalytisch und (für III) selektiv hydriert und dieses auf an sich bekannte Weise in den γ-Acetoxytiglinaldehyd der Formel CH₃COO-CH₂CH=C(CH₃)-CHO   (I) überführt. Die Ueberführung des Butenals V in den Aldehyd I kann zweckmässigerweise durch die bekannten Verfahrensstufen Acetalisierung, Acetylierung, katalysierte Umlagerung und säurekatalysierte Hydrolyse durchgeführt werden.

  一种制备γ-乙酰氧基替根醛的新工艺，它是已知的由(β-亚壬基乙基)三苯基膦卤化物和这种醛制备维生素 A 乙酸酯的重要起始原料，其工艺过程包括将式 HC≡C-C(CH₃)(OH)-CH=C(R)₂ (II) 的戊烯-3-醇（其中两个 R 均表示氢或甲基）在低级烷醇 R¹OH 中进行选择性臭氧分解，其中 R¹ 表示 C₁₋₄ 烷基、进行、这样得到的式 HC≡C-C(CH₃)(OH)-CHO (III) 的 2-羟基-2-甲基-3-丁醛和作为副产物得到的式 (HOO)(R¹)CR² (IV) 的任何 1-烷氧基烷基过氧化氢，与已知的 2-羟基-2-甲基-3-丁烯醛将式 H₂C=CH-C(CH₃)(OH)-CHO 的 3-丁烯醛 (V) 和 (对于 III) 选择性氢化，并以本身已知的方式转化为式 CH₃COO-CH₂CH=C(CH₃)-CHO 的 γ-乙酰氧基替根醛 (I)。丁烯醛 V 转化为醛 I 的过程可以通过已知的乙缩醛化、乙酰化、催化重排和酸催化水解等工艺步骤方便地进行。
• Cis-configurational unsaturated ester, process for producing the same, and fragrance composition containing the same
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP0950652A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides a cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1)    (where R is a methyl group or a phenyl group, and n is 1 or 2) and also provides a fragrance composition containing the cis-configurational unsaturated ester in an effective amount. The cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1) can be produced by reacting a cyclic vinyl ether represented by the formula (2a)    (where n is defined as above) with a Grignard reagent represented by the formula (3a)         RMgX     (3a) (where R is defined as above, and X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) in the presence of a triarylphosphine and not more than 0.05 mol of a nickel compound per one mole of the cyclic vinyl ether represented by the formula (2a) to give a cis-configurational unsaturated alcohol represented by the formula (4a)    (where n and R are defined as above); and subjecting this cis-configurational unsaturated alcohol to acylation with acetic acid or a derivative thereof to give the cis-configurational unsaturated esters represented by the formula (1).

  本发明提供了一种顺式构型不饱和酯，由式（1）表示 (其中 R 为甲基或苯基，n 为 1 或 2）。 并提供了一种含有有效量顺式结构不饱和酯的香料组合物。由式（1）代表的顺式构型不饱和酯可通过以下方法制得 使式（2a）代表的环乙烯基醚反应 (其中 n 的定义同上）与式 (3a) 所代表的格氏试剂反应制得 RMgX (3a) (其中 R 的定义同上，X 为氯原子、溴原子或碘原子） 在三芳基膦和每 1 摩尔式（2a）所代表的环乙烯基醚中含有不超过 0.05 摩尔镍化合物的情况下，生成式（4a）所代表的顺式构型不饱和醇 (其中 n 和 R 的定义同上）；以及 将顺式构型不饱和醇与乙酸或其衍生物进行酰化，得到式（1）代表的顺式构型不饱和酯。
• Nasarow; Krasnaja, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 870,876;engl.Ausg.S.844,849
  作者：Nasarow、Krasnaja

  DOI：——

  日期：——
• Holm, Torkil, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 9, p. 925 - 929
  作者：Holm, Torkil

  DOI：——

  日期：——