(E)-methyl 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate | 1335061-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-methyl 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1335061-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: GQCCACUXSIZAOU-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as a novel class of melatonin receptor ligands

  摘要：

  A novel class of imidazo[1,2-a]pyridines as melatonin receptor ligands is designed and synthesized. The affinities of 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-N-methyl-propionamide 8, N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-ethyl]-acetamide 13 and N-(1-hydroxy-3-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide 18 are evaluated for binding on melatonin receptors. Compound 8 present good selectivity for MT2 over MT1 (MT1/MT2 = 19) and compound 13 have good affinities for both MT1 (Ki :28 nM) and MT2 (Ki : 8 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-methyl 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as a novel class of melatonin receptor ligands

  摘要：

  A novel class of imidazo[1,2-a]pyridines as melatonin receptor ligands is designed and synthesized. The affinities of 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-N-methyl-propionamide 8, N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-ethyl]-acetamide 13 and N-(1-hydroxy-3-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide 18 are evaluated for binding on melatonin receptors. Compound 8 present good selectivity for MT2 over MT1 (MT1/MT2 = 19) and compound 13 have good affinities for both MT1 (Ki :28 nM) and MT2 (Ki : 8 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.030