methyl (E)-3-[4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: Methyl trans-3-[4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉F₅O₂S
• 分子量: 288.238
• InChiKey: JNSYLTIUQDQWDK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]prop-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-芳基吡咯烷作为一类新型口服有效抗疟药。第 1 部分：4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺的评价。

  摘要：

  鉴定具有抗疟功效的新型化学型对于对抗对当前抗疟药物产生耐药性的疟原虫物种的增加至关重要。我们使用混合靶标表型方法来识别和评估疟疾的新化学型。在我们在公开的表型抗疟数据库中寻找类似药物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂时，我们发现了 GNF-Pf-4691，一种 4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺，其结构让人想起已知的天冬氨酸蛋白酶抑制剂。对两个末端芳环的广泛分析揭示了结构-活性关系，其中在苄基位置上允许相对较少的取代基，但3-芳基位置允许一系列疏水基团和一些杂环。经过这项努力，我们确定 (+)-54b (CWHM-1008) 为先导化合物。54b对药物敏感的恶性疟原虫3D7和耐药的Dd2菌株的EC50值分别为46和21 nM。此外，54b 在小鼠中的半衰期较长（4.4 小时），并且口服对疟疾小鼠模型有效（每日一次；ED99 ∼ 30 mg/kg/天）。因此，4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺化学型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01972
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (E)-3-[4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成五氟化硫的新方法和常见合成转化中五氟化硫基团稳定性的研究

  摘要：

  描述了芳族五氟化硫化合物的新合成。对于多种常见的合成方法，还讨论了在五氟化硫基团存在下对芳香环的后续修饰。本文还介绍了3-和4-氨基苯基三氟氟化物与3-和4-氨基苯并三氟氟化物的从头算电子结构，并给出了两种芳族五氟化硫衍生物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00184-8

文献信息

• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs and their application for the preparation of SF5-aromatics
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US09238660B1

  公开（公告）日：2016-01-19

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF5-bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF5—C6H4X,C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3, and p-SF5—C6H4-NTf2 derivatives. The azide derivative p-SF5—C6H4N3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF5-bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF5—C6H4F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐被合成并分离。对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新颖的含SF5基团的烯烃、炔烃和联苯衍生物，使用了Heck-Matsuda、Sonogashira和Suzuki偶联协议。盐的去重氮化产生了相应的p-SF5— X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2 和p-SF5— -NTf2衍生物。叠氮衍生物p-SF5— N3与苯基乙炔进行了点击化学反应，生成了相应的三唑衍生物。通过金属催化剂的偶联反应合成了各种含SF5基团的烯烃。氟去重氮化选择性地生成了氟衍生物p-SF5— F。自由基去重氮化产生了非对称联苯，从而展示了五氟硫基重氮盐作为SF5芳香化合物的构建模块在许多化学领域中的广泛用途，包括生物医药和材料化学。
• 4-(Pentafluorosulfanyl)benzenediazonium Tetrafluoroborate: A Versatile Launch Pad for the Synthesis of Aromatic SF₅Compounds via Cross Coupling, Azo Coupling, Homocoupling, Dediazoniation, and Click Chemistry
  作者：Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Scott D. Bunge、Sonya K. Adas

  DOI：10.1002/ejoc.201301538

  日期：2014.3

  4-trimethoxybenzene, aniline and phenol). Fluorodediazoniation in [BMIM][PF6] and [BMIM][BF4] selectively furnished the fluoro derivative p-SF5–C6H4F. Dediazoniation in [BMIM][NTf2] gave p-SF5–C6H4OS(O)(CF3)=NSO2CF3 as the major and p-SF5–C6H4-NTf2 as the minor products. Homolytic dediazoniation in MeCN/NaI gave the unsymmetrical biaryls p-SF5–C6H4-Ar (ArH = mesitylene and p-xylene) along with p-SF5–C6H4I

  首次合成并分离出4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐试剂(1)，为稳定盐；随后研究了它在各种变换中的应用。通过采用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联方案合成了一系列新型含 SF5 的烯烃、炔烃和联芳基衍生物。在 [BMIM][BF4] 中用 TMSX（X = Hal；N3；和 CN）和 NH4SCN 作为溶剂进行脱重氮作用，得到相应的 p-SF5–C6H4X 衍生物。叠氮化物衍生物 p-SF5–C6H4N3 与苯乙炔进行点击化学反应以提供相应的三唑。4,4'-双(五氟硫烷基)联苯通过使用Pd(OAc)2的均偶联合成。通过偶氮偶联反应性芳香亲核试剂获得相应的偶氮化合物 (1, 3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、苯胺和苯酚）。[BMIM][PF6] 和 [BMIM][BF4] 中的氟重氮作用选择性地提供了氟衍生物 p-SF5–C6H4F。[BMIM][NTf2]
• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US09284336B1

  公开（公告）日：2016-03-15

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF5-bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF5—C6H4X, C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3, and p-SF5—C6H4—NTf2 derivatives. The azide derivative p-SF5—C6H4N3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF5-bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF5—C6H4F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  合成并分离了4-（五氟硫基）苯重氮盐四氟硼酸盐。使用Heck-Matsuda，Sonogashira和Suzuki偶联反应协议检查了五氟硫基盐在各种反应中形成新型SF5-含烯烃，炔烃和联苯衍生物。去重氮化盐提供了相应的p-SF5- X，C6H4OS（O）（CF3）═NSO2 和p-SF5- -NTf2衍生物。偶氮衍生物p-SF5- N3与苯基乙炔进行点击化学反应，得到相应的三唑。使用金属催化剂进行偶联反应合成了各种SF5-含烯烃。氟去重氮化选择性地提供了氟衍生物p-SF5- F。自由基去重氮化产生了非对称联苯，从而展示了五氟硫基重氮盐作为SF5-芳香族化合物的构建模块在许多化学领域，包括生物医学和材料化学中的广泛应用。
• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and Analogs
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US20160096852A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF 5 -bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF 5 —C 6 H 4 X,C 6 H 4 OS(O)(CF 3 )═NSO 2 CF 3 , and p-SF 5 —C 6 H 4 —NTf 2 derivatives. The azide derivative p-SF 5 —C 6 H 4 N 3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF 5 -bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF 5 —C 6 H 4 F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  合成并分离了4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐。使用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应方法，对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新型的含 SF5 基团的烯烃、炔烃和双芳基衍生物。重氮化盐的去重氮化反应得到了相应的 p-SF5— X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2 和 p-SF5— —NTf2 衍生物。偶氮三唑衍生物 p-SF5— N3 与苯乙炔进行了“点击化学”反应，得到了相应的三唑类化合物。使用金属催化剂进行偶联反应合成了各种含 SF5 基团的烯烃。氟去重氮化反应选择性地得到了氟衍生物 p-SF5— F。自由基去重氮化反应得到了非对称的双芳基化合物，从而展示了五氟硫基重氮化盐作为 SF5-芳香族化合物的建筑基块在生物医学和材料化学等许多化学领域中的广泛应用价值。
• US9284336B1
  申请人：——

  公开号：US9284336B1

  公开（公告）日：2016-03-15