4-hydroxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: YMFHGPXLMNJZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-anilinoquinazoline derivative and albumin conjugates thereof

  摘要：

  提供一种用于预防、治疗或改善与EGFR突变和/或K-RAS突变相关的恶性肿瘤的一个或多个症状的药物组合物。该药物组合物包括具有以下式（I）的4-苯胺喹唑啉衍生物 其中当m为1且n为零时，A为碘，或当m为1至7的整数且n为1时，A为白蛋白。

  公开号：

  US10251886B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(2-甲氧基乙氧基)-苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 、 硝酸 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-hydroxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼类似物和BSA偶联厄洛替尼类似物的合成和生物学测定。

  摘要：

  高效合成了一系列在6,7-烷氧基位置具有结构修饰的厄洛替尼类似物。在两种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系（A549和H1975）中研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，与厄洛替尼相比，碘化合物6（ETN-6）具有更高的抗癌活性。通过琥珀酸接头，开发了一种有效的方法，用于将厄洛替尼类似物4醇化合物与蛋白质，牛血清白蛋白（BSA）偶联。附着了蛋白质的厄洛替尼类似物8（ETN-4-Suc-BSA）的体外抗肿瘤活性在A549和H1975 NSCLC细胞系中均显示出更强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.059

文献信息

• Bis-Quinazoline Derivatives as Inhibitors for Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Tyrosine Kinase
  申请人：TETRANOV INTERNATIONAL, INC

  公开号：US20130296348A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel bis-quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors, synthesis of these compounds, and novel methods for treating tyrosine kinase mediated diseases or disorders using these compounds are disclosed. In particular, the present invention provides tethered quinazoline derivative dimers as inhibitors to the epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase, pharmaceutical compositions thereof, and their therapeutic uses for treating EGFR kinase-mediated diseases or disorders, such as various cancers, as well as synthetic methods for preparing these novel compounds.

  小说双嘧啶衍生物作为酪氨酸激酶抑制剂，揭示了这些化合物的合成方法，以及利用这些化合物治疗酪氨酸激酶介导的疾病或障碍的新方法。具体地，本发明提供了作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂的连接嘧啶衍生物二聚体，以及它们的药物组成部分，以及它们用于治疗EGFR激酶介导的疾病或障碍（如各种癌症）的治疗用途，以及用于制备这些新化合物的合成方法。
• Bis-quinazoline derivatives as inhibitors for epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase
  申请人：Tetranov International, Inc.

  公开号：US08916572B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  Novel bis-quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors, synthesis of these compounds, and novel methods for treating tyrosine kinase mediated diseases or disorders using these compounds are disclosed. In particular, the present invention provides tethered quinazoline derivative dimers as inhibitors to the epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase, pharmaceutical compositions thereof, and their therapeutic uses for treating EGFR kinase-mediated diseases or disorders, such as various cancers, as well as synthetic methods for preparing these novel compounds.

  本发明揭示了一种新型的双喹唑啉衍生物，作为酪氨酸激酶抑制剂，合成这些化合物以及使用这些化合物治疗酪氨酸激酶介导的疾病或障碍的新方法。具体而言，本发明提供了连接的喹唑啉衍生物二聚体作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶的抑制剂，以及其制药组成物和治疗使用，用于治疗EGFR激酶介导的疾病或障碍，如各种癌症，以及制备这些新化合物的合成方法。
• US8916572B2
  申请人：——

  公开号：US8916572B2

  公开（公告）日：2014-12-23
• Synthesis and biological assay of erlotinib analogues and BSA-conjugated erlotinib analogue
  作者：Ramalingam Boobalan、Kuang-Kai Liu、Jui-I. Chao、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.059

  日期：2017.4

  A series of erlotinib analogues that have structural modification at 6,7-alkoxyl positions is efficiently synthesized. The in vitro anti-tumor activity of synthesized compounds is studied in two non-small cell lung cancer (NSCLC) cell lines (A549 and H1975). Among the synthesized compounds, the iodo compound 6 (ETN-6) exhibits higher anti-cancer activity compared to erlotinib. An efficient method is

  高效合成了一系列在6,7-烷氧基位置具有结构修饰的厄洛替尼类似物。在两种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系（A549和H1975）中研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，与厄洛替尼相比，碘化合物6（ETN-6）具有更高的抗癌活性。通过琥珀酸接头，开发了一种有效的方法，用于将厄洛替尼类似物4醇化合物与蛋白质，牛血清白蛋白（BSA）偶联。附着了蛋白质的厄洛替尼类似物8（ETN-4-Suc-BSA）的体外抗肿瘤活性在A549和H1975 NSCLC细胞系中均显示出更强的抑制活性。
• 4-anilinoquinazoline derivative and albumin conjugates thereof
  申请人：National Chiao Tung University

  公开号：US10251886B1

  公开（公告）日：2019-04-09

  a pharmaceutical composition for preventing, treating, or ameliorating one or more symptoms of a malignant tumor associated with EGFR mutation and/or K-RAS mutation is provided. The pharmaceutical composition includes a 4-anilinoquinazoline derivative having a formula (I) where A is iodine when m is 1 and n is zero, or A is albumin when m is an integral ranging from 1 to 7 and n is 1.

  提供一种用于预防、治疗或改善与EGFR突变和/或K-RAS突变相关的恶性肿瘤的一个或多个症状的药物组合物。该药物组合物包括具有以下式（I）的4-苯胺喹唑啉衍生物 其中当m为1且n为零时，A为碘，或当m为1至7的整数且n为1时，A为白蛋白。