(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 132971-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-Fluoro-2-hydroxychalcone
• CAS: 132971-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: XIPWKLRFTVMIGM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1H-4,5-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型 2,3,4,8,9-Pentahydro-7-(4-haloaryl)-pyrazolo[5,1-e]benzo[1,5]oxazocine 和 2,3(erythro), 7,8 的合成-四氢-2-芳基-3-(4-氟-3-甲基苯甲酰基)-6-(4-卤代芳基)吡唑并[5,1-d]苯并[1,4]氧氮杂通过固液PTC

  摘要：

  摘要 在这篇通讯中，1H-4,5-二氢-3-(4-卤代芳基)-5-取代苯基吡唑 (4) 与 1-溴-3-氯丙烷和 2,3-二溴-1-(4-氟-3-甲基苯基)-3-苯基丙酮得到2,3,4,8,9-五氢-7-(4-卤代芳基)吡唑并[5,1-e]苯并[1] ,5] 恶唑辛 5 和 2,3(erythro),7,8-四氢-2-芳基-3-(4-氟-3-甲基苯甲酰基)-6-(4-卤代苯基)吡唑并[5,1]的区域选择性合成据报道，-d]苯并[1,4]氧杂氮杂6分别通过固-液PTC。所有合成的化合物都根据其光谱研究（IR、PMR 和 MS）和分析数据进行了表征。

  DOI：

  10.1080/00397910601163927
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（氰基甲氧基）查耳酮与芳基硼酸的钯催化级联反应：发射性苯并呋喃[2,3-c]吡啶的选择性合成。

  摘要：

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04185

文献信息

• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Synthesis of functionalized 2-aryl-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes via iodine-catalyzed domino Michael addition–intramolecular cyclization reaction
  作者：Guodong Yin、Ling Fan、Tianbing Ren、Chunyang Zheng、Qing Tao、Anxin Wu、Nengfang She

  DOI：10.1039/c2ob26642c

  日期：——

  An efficient synthesis of novel functionalized 2-aryl-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes has been developed, in the presence of a catalytic amount of iodine, from easily available starting materials, 2-hydroxychalcone derivatives. Indole, substituted indoles and 7-azaindole are suitable for this transformation. The possible domino Michael addition–intramolecular cyclization reaction mechanism is proposed.

  一种高效合成新型官能化的2-芳基-4-(吲哚-3-基)-4H-香豆素的方法被开发，该方法在催化剂碘的存在下，从易得的起始材料2-羟基查尔酮衍生物合成。吲哚、取代吲哚和7-氮杂吲哚适合这种转化。提出了可能的多米诺迈克尔加成-分子内环化反应机制。
• Investigations on the Thermoelectric Transport Properties in the Hole‐doped La ₂ CuO ₄
  作者：Shan Liu、Bingchao Qin、Dongyang Wang、Li‐Dong Zhao

  DOI：10.1002/zaac.202200036

  日期：2022.8.12

  concentration with optimized electrical transport properties were achieved in La2CuO4-based thermoelectric oxides. Results showed that Ba has the best doping effect among the three dopants, with an optimal carrier concentration of ∼1020 cm−3. Furthermore, the figure of merit (ZT) value was enhanced over the entire temperature range with a maximum ZTave of ∼0.03 at 300–923 K, which is nearly two orders of

  与传统的热电半导体相比，具有高温热稳定性的热电氧化物的研究进展远远落后。本工作采用高能球磨、固相反应和放电等离子烧结相结合的方法合成了层状氧化铜La 2 CuO 4 。通过在La位置引入金属元素（Ba、Sr、Pb），在La 2 CuO 4基热电氧化物中实现了载流子浓度的增加和电传输性能的优化。结果表明，Ba在三种掺杂剂中掺杂效果最好，最佳载流子浓度为~ 10 20  cm -3。此外，品质因数（ZT) 值在整个温度范围内都有所提高，在 300-923 K 时最大ZT ave约为 0.03，比 printine La 2 CuO 4高出近两个数量级。我们的研究成功地开发了La 2 CuO 4基氧化物的热电性能，具有成为飞机关键部件高温检测热电偶的巨大潜力。
• Electronic effect control of regioselectivity in the Michael-Addition inspired cascade reaction of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcones
  作者：Xin Cui、Jun-Jie Lin、Shuang Wang、Jing-Peng Li、Xian-Song Xia、Chao Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153603

  日期：2022.1

  developed to afford pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones derivatives and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives in moderate to good yields. This method not only establishes a new transformation of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcone but also provides an efficient method for the synthesis of pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶与 2-羟基查耳酮的一种意想不到的 Brosnted 酸催化级联反应得到了吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物和 2,8-二氧杂环[ 3.3.1]壬烷衍生物，产率适中。该方法不仅建立了1,3-二甲基-6-氨基-尿嘧啶和2-羟基查耳酮的新转化方法，而且为合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。
• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。