2,3-oxanthrenediol | 39101-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 2,3-oxanthrenediol
• 英文别名: dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2,3-diol；2,3-Dihydroxydiphenylenoxid；dibenzo-p-dioxin-2,3-diol
• CAS: 39101-21-8
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: VXGBWCQPMQWNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2,3-oxanthrenediol 、 Dibenzo<1,4>dioxin-2,3-chinon 、 2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  弱碱性水溶液中Mg（II）离子对邻苯二酚自氧化作用的研究

  摘要：

  摘要高效液相色谱与二极管阵列检测（HPLC-DAD）和电子自旋共振（ESR）光谱用于研究Mg（II）离子对弱碱性溶液中邻苯二酚自氧化的影响。Mg（II）离子的存在极大地提高了邻苯二酚的自氧化速率，并可能影响了反应机理，因此能够形成没有金属离子时无法获得的反应产物。连续形成1,2-苯醌，2,3- oxanthrenediol和2,3- oxanthrenedione具有中间的ö根据对实验性HPLC-DAD和ESR数据的详细分析，提出了邻苯二酚自氧化初期的-半醌阴离子自由基。这项研究的结果可能有助于更好地了解一些普遍存在Mg（II）离子的实际系统中某些生物学上重要的儿茶酚分子的自氧化。由于简单的醌分子可能具有毒性，因此在此研究中检测到相对稳定的醌类自氧化产物的形成非常重要。

  DOI：

  10.1134/s0036024419130223

文献信息

• The influence of hydroquinone on tyrosinase kinetics
  作者：Michael R.L. Stratford、Christopher A. Ramsden、Patrick A. Riley

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.041

  日期：2012.7

  products of tyrosinase action demonstrate that hydroquinone is not a primary substrate for the enzyme but is vicariously oxidised by a redox exchange mechanism in the presence of either catechol, l-3,4-dihydroxyphenylalanine or 4-ethylphenol. Secondary addition products formed in the presence of hydroquinone are shown to stimulate, rather than inhibit, the kinetics of substrate oxidation.

  在体外研究中，使用组合的分光光度法和血氧饱和度与酪氨酸酶作用的产物的HPLC / MS检查一起表明，氢醌是未用于所述酶的主要底物，但共鸣通过在任一邻苯二酚存在下的氧化还原交换机制，氧化升- 3，4-二羟基苯丙氨酸或4-乙基苯酚。在氢醌存在下形成的二级加成产物显示出刺激而不是抑制了底物氧化的动力学。
• The Study of Mg(II) Ion Influence on Catechol Autoxidation in Weakly Alkaline Aqueous Solution
  作者：G. M. Nikolić、S. C. Živanović、N. S. Krstić、M. G. Nikolić

  DOI：10.1134/s0036024419130223

  日期：2019.12

  intermediate o-semiquinone anion radicals during the initial stages of catechol autoxidation was suggested based on the detailed analysis of experimental HPLC-DAD and ESR data. The results of this study may help in better understanding of autoxidation of some biologically important catecholic molecules in real systems, where Mg(II) ions are ubiquitously present. Because of the possible toxicity of

  摘要高效液相色谱与二极管阵列检测（HPLC-DAD）和电子自旋共振（ESR）光谱用于研究Mg（II）离子对弱碱性溶液中邻苯二酚自氧化的影响。Mg（II）离子的存在极大地提高了邻苯二酚的自氧化速率，并可能影响了反应机理，因此能够形成没有金属离子时无法获得的反应产物。连续形成1,2-苯醌，2,3- oxanthrenediol和2,3- oxanthrenedione具有中间的ö根据对实验性HPLC-DAD和ESR数据的详细分析，提出了邻苯二酚自氧化初期的-半醌阴离子自由基。这项研究的结果可能有助于更好地了解一些普遍存在Mg（II）离子的实际系统中某些生物学上重要的儿茶酚分子的自氧化。由于简单的醌分子可能具有毒性，因此在此研究中检测到相对稳定的醌类自氧化产物的形成非常重要。