(R)-tert-Butyl(3-(2-(3-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl)propoxy)diphenylsilane | 1193374-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-tert-Butyl(3-(2-(3-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl)propoxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[3-[2-[(2R)-3-iodo-2-methylbut-3-enyl]-1,3-dioxan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1193374-76-3
• 化学式: C₂₈H₃₉IO₃Si
• 分子量: 578.606
• InChiKey: SMIUPJDHCMJOFB-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-Butyl(3-(2-(3-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl)propoxy)diphenylsilane 、 C₃₅H₃₈O₉ 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 N-(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phenyl)benzenesulfonamide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到C₆₃H₇₈O₁₂Si
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构件的新合成：还原环化和氧-迈克尔环化方法

  摘要：

  Cr 介导的偶联反应通常在给定亲核试剂略微过量的情况下实现。为了开发该过程的经济有效的使用，已经研究了两种不同的方法。第一种方法依赖于两个连续的催化不对称 Cr 介导的偶联，偶联伙伴的使用有意使分子大小和复杂性不平衡。第二种方法依赖于确定亲核试剂的成功，这使我们能够以 1:1 的偶联伙伴摩尔比令人满意地实现偶联。C23-O 键是通过氧鎓离子的还原环化或氧-迈克尔环化立体有择地构建的。两种合成都具有较高的整体效率：E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块已由相应的 C27-C35 和 C27-C38 醛合成，分别以高总产率和优异的立体选择性。由于操作简单，本文概述的合成似乎非常适合缩放。

  DOI：

  10.1021/ja9058487
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)-7-iodo-6-methyloct-7-en-4-one 、 1,3-丙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-tert-Butyl(3-(2-(3-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl)propoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构件的新合成：还原环化和氧-迈克尔环化方法

  摘要：

  Cr 介导的偶联反应通常在给定亲核试剂略微过量的情况下实现。为了开发该过程的经济有效的使用，已经研究了两种不同的方法。第一种方法依赖于两个连续的催化不对称 Cr 介导的偶联，偶联伙伴的使用有意使分子大小和复杂性不平衡。第二种方法依赖于确定亲核试剂的成功，这使我们能够以 1:1 的偶联伙伴摩尔比令人满意地实现偶联。C23-O 键是通过氧鎓离子的还原环化或氧-迈克尔环化立体有择地构建的。两种合成都具有较高的整体效率：E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块已由相应的 C27-C35 和 C27-C38 醛合成，分别以高总产率和优异的立体选择性。由于操作简单，本文概述的合成似乎非常适合缩放。

  DOI：

  10.1021/ja9058487