5-bromo-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-hydroxy-3-(4’-fluorophenacyl)oxindole；5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrFNO₃
• 分子量: 364.171
• InChiKey: RGRYTUFCLXMTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到5-bromo-3-fluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-fluoro-3-substituted oxindoles 抗癌靶标的设计、合成和计算机研究

  摘要：

  靛红和取代的靛红经过与各种酮的羟醛缩合。将所得的 3-羟基化合物转化为氟衍生物。由此获得的 3-fluoro-3-substituted oxindoles 被筛选用于针对抗癌靶标 VEGFR2 和 GSK-3β 的 Insilco 评估。该研究表明，氟化合物在其活性位点显示出结合。特别是，化合物4i、4n和4q显示出最好的结合亲和力和与它们各自的共结晶配体相似的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110134
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溴 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的单胺氧化酶抑制剂的Isatin 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole类似物的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500443

文献信息

• Hit optimization studies of 3-hydroxy-indolin-2-one analogs as potential anti-HIV-1 agents
  作者：Subhash Chander、Cheng-Run Tang、Ashok Penta、Ping Wang、Deepak P. Bhagwat、Nicolas Vanthuyne、Muriel Albalat、Payal Patel、Sanskruti Sankpal、Yong-Tang Zheng、Murugesan Sankaranarayanan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.027

  日期：2018.9

  In the current study, twenty-two compounds based upon 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one nucleus were designed, synthesized and in vitro evaluated for HIV-1 RT inhibition and anti-HIV-1 activity. Compounds 3d, 5c and 5e demonstrated encouraging potency against RT enzyme as well as HIV-1 in low micromolar to nanomolar concentration with good to excellent safety index. Structure activity

  在本研究中，设计，合成了22种基于3-羟基-3-（2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮核的化合物，并在体外评估了其对HIV-1 RT的抑制作用和抗HIV的作用。 -1活动。化合物3d，5c和5e在低微摩尔至纳摩尔浓度下显示出令人鼓舞的针对RT酶和HIV-1的效力，并具有良好至极佳的安全指数。结构活性关系研究表明，在羟吲哚环第5位的卤素（如溴或氯）显着提高了对RT的效力。此外，在苯环邻位的甲氧基或氯基团也显着有利于RT抑制活性。七种化合物（3b，3c，3d，3e，5b，5c和5e）对突变的HIV-1 K103N菌株测试了具有更好抗HIV-1效力的药物。通过对接研究对推定的结合模式以及最佳活性化合物5c与野生HIV-1 RT的相互作用模式进行了研究。
• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• [EN] METHOD OF TREATING CANCER USING A SURVIVIN INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT D'UN CANCER À L'AIDE D'UN INHIBITEUR DE SURVIVINE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2010083505A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed herein are methods of treating cancer by administering to a patient a small molecule inhibitor of Survivin. Also disclosed herein are methods of inhibiting Survivin dimerization in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV). Methods of inducing cell cycle arrest in cancer cells, comprising G2/M stage arrest, in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV) are also disclosed. Further disclosed herein are methods of inducing apoptosis in cancer cells in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV).
• <i>tert</i>‐Butyl Nitrite Promoted Visible‐Light‐Induced Steric‐Hindrance‐Regulated Concurrent Cross‐Coupling and Regioselective Nitration of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles
  作者：Prabhat Sarkar、Soumitra Rana、Debashis Jana、Subham Mandal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.202301159

  日期：2024.4.9

  A tert‐butyl nitrite (TBN) promoted visible‐light‐induced one‐pot C−N cross coupling reaction of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with benzene‐1,2‐diamine was explored. Simultaneously, the indoline motif of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles as well as 3‐ylidene oxindoles are regioselectively nitrated at the C‐6 position by in‐situ formed NO₂ radical. (E)‐3‐(2‐(aryl)‐2‐oxoethylidene)oxindole and (E)‐3‐ylidene oxindole produce distinct nitrated diastereomeric coupling products, a phenomenon influenced by the steric bulk of the functional group. The experimental findings suggest the potential involvement of a radical pathway in this reaction.
• Discovery of 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole Analogues of Isatin as Potential Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Rati K. P. Tripathi、Sairam Krishnamurthy、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.201500443

  日期：2016.1

  A series of 3‐hydroxy‐3‐phenacyloxindole analogues of isatin were designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activity toward monoamine oxidase (MAO) A and B. Most of the synthesized compounds proved to be potent and selective inhibitors of MAO‐A rather than MAO‐B. 1‐Benzyl‐3‐hydroxy‐3‐(4′‐hydroxyphenacyl)oxindole (compound 18) showed the highest MAO‐A inhibitory activity (IC50:

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治