4,4,4-trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 769169-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 4,4,4-trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)but-2-enoate
• CAS: 769169-71-3
• 化学式: C₈H₈F₆O₂
• 分子量: 250.141
• InChiKey: AIPRIZXZVIWRCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 二乙基氰化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -70.0~40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 (2S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成修饰的戴维斯协议的三氟甲基的氨基酯。

  摘要：

  提出了从1,1,1-三氟-3-碘丙烷开始的氨基酯1的实用合成方法。已发现使用Ti（O i -Pr）4作为路易斯酸将中间醛8与（S）-（+）-对甲苯亚磺酰胺缩合是至关重要的。描述了可再现且高产率的水合醛与磷内酯4的Wittig反应的条件，该条件似乎具有普遍的适用性。

  DOI：

  10.1021/op700259d
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)butyric acid ethyl ester 、 2,2,2-三氟乙醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 70.0~75.0 ℃ 、144.79 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到4,4,4-trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors

  摘要：

  提供了Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐和/或水合物或前药，其中Formula (I)具有以下结构： 在此定义了R1-R7。这些化合物在治疗从阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身性淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴淀粉样病、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征等疾病的药物中对受试者有用。

  公开号：

  US20070249722A1

文献信息

• Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040198778A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Compounds of Formula (I), 1 are provided where T is CHO, CON, or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y═C, or substituted diene fused to Y when Y═C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO、CON或C（OH）R1R2；R1和R2为氢、可选取代的低烷基、CF3、可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为（CF3）n烷基、（CF3）n（取代烷基）、（CF3）n烷基苯基、（CF3）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基；n＝1-3；R5为氢、卤素、CF3、与Y融合的共轭双烯（当Y＝C时）或与Y融合的取代共轭双烯（当Y＝C时）；W、Y和Z为C、CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢、卤素或可选取代的低烷基；X为O、S、SO2或NR7；R7为氢、可选取代的低烷基、可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基、CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• FLUORO- AND TRIFLUOROALKYL-CONTAINING HETEROCYCLIC SULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kreft Anthony Frank

  公开号：US20090227667A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of Formula (I), are provided where T is CHO, COR 8 , or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y=C, or substituted diene fused to Y when Y=C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO，COR8或C（OH）R1R2; R1和R2为氢，可选取代的低级烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R3为氢或可选取代的低级烷基; R4为（CF3）n烷基，（CF3）n（取代烷基），（CF3）n烷基苯基，（CF3）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基; n = 1-3; R5为氢，卤素，CF3，与Y融合的二烯或与Y融合的取代二烯，当Y = C时; W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C; R6为氢，卤素或可选取代的低级烷基; X为O，S，SO2或NR7; R7为氢，可选取代的低级烷基，可选取代的苄基或可选取代的苯基; R8为低级烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白生成以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• Methods for preparing sulfonamide compounds
  申请人：Alimardanov Asaf Ragim

  公开号：US20070249723A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Methods for preparing substituted phenylsulfonamide compounds of the following structure are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 -R 7 are defined herein. Also provided are methods for preparing compounds of the following structure: wherein, R 9 , m, n, p, r, and s are defined herein.

  提供了制备以下结构的取代苯磺酰胺化合物的方法：或其药学上可接受的盐，其中，R1-R7在此定义。还提供了制备以下结构的化合物的方法：其中，R9、m、n、p、r和s在此定义。
• Fluoro-and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
  申请人：Kreft Frank Anthony

  公开号：US20070254929A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Compounds of Formula (I), are provided where T is CHO, COR 8 , or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y═C, or substituted diene fused to Y when Y═C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了式(I)的化合物，其中T为CHO，COR8或C(OH)R1R2；R1和R2为氢，可选取代的低烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为(CF3)n烷基，(CF3)n（取代烷基），(CF3)n烷基苯基，(CF3)n烷基（取代苯基）或(F)ncycloalkyl；n=1-3；R5为氢，卤素，CF3，当Y═C时，为融合到二烯基，或当Y═C时，为取代的融合二烯基；W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢，卤素或可选取代的低烷基；X为O，S，SO2或NR7；R7为氢，可选取代的低烷基，可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• METHODS FOR PREPARING SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Alimardanov Asaf Ragim

  公开号：US20090082591A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Methods for preparing substituted phenylsulfonamide compounds of the following structure are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 -R 7 are defined herein. Also provided are methods for preparing compounds of the following structure: wherein, R 9 , m, n, p, r, and s are defined herein.

  提供了制备以下结构的取代苯磺酰胺化合物的方法：或其药学上可接受的盐，其中，R1-R7在此定义。还提供了制备以下结构的化合物的方法：其中，R9，m，n，p，r和s在此定义。