N'-cyclohexyl-N-(3,4-dichlorophenyl)thiourea | 60006-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-cyclohexyl-N-(3,4-dichlorophenyl)thiourea
• 英文别名: N-cyclohexyl-N'-(3,4-dichlorophenyl)-thiourea；N-cyclohexyl-N'-(3,4-dichlorophenyl)thiourea；1-Cyclohexyl-3-(3,4-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 60006-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂N₂S
• mdl: MFCD02111701
• 分子量: 303.255
• InChiKey: ZOQUZJUDOXNLBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-cyclohexyl-N-(3,4-dichlorophenyl)thiourea 在 COCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-(3,4-dichloro-phenyl)-morpholine-4-carboximidic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二环己基-4-吗啉羧box的烷基和芳基胍类似物的合成及其利尿活性。

  摘要：

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。

  DOI：

  10.1021/jm00048a005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 环己基异硫氰酸脂 反应 4.0h， 以59%的产率得到N'-cyclohexyl-N-(3,4-dichlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二环己基-4-吗啉羧box的烷基和芳基胍类似物的合成及其利尿活性。

  摘要：

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。

  DOI：

  10.1021/jm00048a005

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of new halogenated 1,3-Thiazolidin-4-ones
  作者：Shaymaa G. Hammad、Marwa G. El-Gazzar、Nader S. Abutaleb、Daoyi Li、Isabell Ramming、Aditya Shekhar、Mohammad Abdel-Halim、Eman Z. Elrazaz、Mohamed N. Seleem、Ursula Bilitewski、Khaled A.M. Abouzid、Ebaa M. El-Hossary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103517

  日期：2020.1

  ongoing prevalence of multidrug-resistant bacterial pathogens requires the development of new effective antibacterial agents. In this study, two series of halogenated 1,3-thiazolidin-4-ones were synthesized and characterized. All the synthesized thiazolidinone derivatives were evaluated for their antimicrobial activity. Biological screening of the tested compounds revealed the antibacterial activity

  耐多药细菌性病原体的持续流行要求开发新的有效抗菌剂。在这项研究中，合成和表征了两个系列的卤代1,3-噻唑烷酮-4-酮。评价所有合成的噻唑烷酮衍生物的抗微生物活性。对被测化合物的生物学筛选显示，氯化噻唑烷酮4a，4b和4c对大肠杆菌TolC突变体具有抗菌活性，MIC值为16 µg / mL。亚抑制浓度的大肠菌素（0.25×MIC）与化合物4a，4b或4c的组合显示出对不同革兰氏阴性细菌（MICs = 4-16 µg / mL）的抗菌活性。有趣的是，化合物4a，4b和4c对鼠成纤维细胞和Caco-2细胞没有细胞毒性。氯化噻唑烷酮衍生物16d对一组致病性革兰氏阳性细菌具有抑菌活性，包括临床分离的甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌，李斯特菌和多药耐药的表皮葡萄球菌（MICs = 8-64 µg / mL），对Caco-2和L929细胞均无细胞毒性。在破坏预先形成的MRSA生物膜方面，化合物16d
• Substituted morpholine guanidines for the treatment of arrhythmic
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03961056A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  The pharmaceutical compositions and methods of using these compositions for anti-arrhythmic and diuretic uses are disclosed for the compounds below: ##EQU1##

  以下化合物的药物组合物和使用这些组合物的方法用于抗心律失常和利尿作用的披露：##EQU1##
• US3961056A
  申请人：——

  公开号：US3961056A

  公开（公告）日：1976-06-01