5'-(((2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl)sulfonyl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one | 869224-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-(((2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl)sulfonyl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: (S)-5'-(2-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-1-ylsulfonyl)spiro[[1,3]dioxane-2,3'-indolin]-2'-one；5'-({(2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl}sulfonyl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-[(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylspiro[1,3-dioxane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 869224-08-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 458.535
• InChiKey: SFYLCDQWCKSIJR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(((2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl)sulfonyl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 (S)-8'-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-ylsulfonyl)-2'H-spiro[cyclopentane-1,3'-pyrimido[1,2-a]indole]-10',10'(1,3)-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and initial characterisation of a radiolabelled [¹⁸F]pyrimidoindolone probe for detecting activated caspase-3/7

  摘要：

  逃避细胞凋亡是癌症最初提出的六项标志之一，因此，检测肿瘤中的细胞凋亡的方法对于新癌症治疗的临床试验以及日常患者管理都具有相当的重要性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00058k
• 作为产物：
  描述：

  5'-(((2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl)sulfonyl)-1H-indole-2,3-dione 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5'-(((2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl)sulfonyl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and initial characterisation of a radiolabelled [¹⁸F]pyrimidoindolone probe for detecting activated caspase-3/7

  摘要：

  逃避细胞凋亡是癌症最初提出的六项标志之一，因此，检测肿瘤中的细胞凋亡的方法对于新癌症治疗的临床试验以及日常患者管理都具有相当的重要性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00058k

文献信息

• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• PYRIMIDOINDOLONES AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20070270587A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  本发明揭示了新型嘧啶并吲哚酮类化合物。还揭示了使用这些嘧啶并吲哚酮类化合物和含有这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性、骨关节炎和细胞凋亡等疾病和其他相关病症方面的方法。
• 3,4-Dihydropyrimido(1,2-a)indol-10(2H)-ones as potent non-peptidic inhibitors of caspase-3
  作者：Lisa M. Havran、Dan C. Chong、Wayne E. Childers、Paul J. Dollings、Arlene Dietrich、Boyd L. Harrison、Vasilios Marathias、Gregory Tawa、Ann Aulabaugh、Rebecca Cowling、Bhupesh Kapoor、Weixin Xu、Lidia Mosyak、Franklin Moy、Wah-Tung Hum、Andrew Wood、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.036

  日期：2009.11

  Cysteine-dependant aspartyl protease (caspase) activation has been implicated as a part of the signal transduction pathway leading to apoptosis. It has been postulated that caspase-3 inhibition could attenuate cell damage after an ischemic event and thereby providing for a novel neuroprotective treatment for stroke. As part of a program to develop a small molecule inhibitor of caspase-3, a novel series of 3,4-dihydropyrimido(1,2-a)indol-10(2H)-ones (pyrimidoindolones) was identified. The synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships of the pyrimidoindolones are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7256198B2
  申请人：——

  公开号：US7256198B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• Design, synthesis and initial characterisation of a radiolabelled [¹⁸F]pyrimidoindolone probe for detecting activated caspase-3/7
  作者：A. Udemba、G. Smith、Q.-D. Nguyen、M. Kaliszczak、L. Carroll、R. Fortt、M. J. Fuchter、E. O. Aboagye

  DOI：10.1039/c5ob00058k

  日期：——

  Evasion of apoptosis is one of the six initially proposed hallmarks of cancer, and as such, a method to detect apoptosis in a tumour would be of considerable interest in both clinical trials of new cancer therapeutics, as well as for routine patient management.

  逃避细胞凋亡是癌症最初提出的六项标志之一，因此，检测肿瘤中的细胞凋亡的方法对于新癌症治疗的临床试验以及日常患者管理都具有相当的重要性。