3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1-phenylurea | 52072-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1-phenylurea
• CAS: 52072-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: GUINGYNEXZJZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1-phenylurea 在 四氯化碳 、 三(4-吗啉代)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N²-(p-Chlorphenyl)-N¹-methyl-N¹-phenylchlorformamidin
  参考文献：
  名称：

  Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 698 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldoxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of trisubstituted ureas from α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and secondary amines

  摘要：

  三取代脲可以在温和的反应条件下从稳定的α-氯代aldoxime O-甲磺酸酯和二级胺一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra10060g

文献信息

• Infrared spectroscopic and conformational studies of trisubstituted ureas containing chlorophenyl groups
  作者：Yoshiuki Mido、Chizuko Furusawa

  DOI：10.1016/0022-2860(82)85229-0

  日期：1982.6

  trans — cis isomerism about the NH-CO rotational axis is discussed in relation to the steric effect of the R 2 group, Ph-Ph interaction and inter- and intra-molecular hydrogen bonding. In dilute solution, R 2 UPhCl exists in the trans or the out form, and RPhUPhCl in the cis form o -Chlorophenyl derivatives show a monomeric v (N-H) band at a wavenumber lower than that of the other derivatives and no

  摘要 为了检验引入的氯原子的影响，研究了含有氯苯基的三取代脲 R 2 UPhCl 和 RPhUPhCl [U = NC(O)NH] 在 ν(NH) 区域的红外光谱。围绕 NH-CO 旋转轴的反-反-顺异构现象与 R 2 基团的空间效应、Ph-Ph 相互作用以及分子间和分子内氢键有关。在稀溶液中，R 2 UPhCl 以反式或反式存在，而顺式 RPhUPhCl 邻氯苯基衍生物在波数低于其他衍生物的波数处显示出单体 v (NH) 带，并且没有相关联的 v (NH) ) 在浓溶液或什至在饱和溶液中的条带。
• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。
• Catalyst‐Free Electrosynthesis of Benzimidazolones through Intramolecular Oxidative C−N Coupling
  作者：Jiang‐Sheng Li、Pan‐Pan Yang、Xin‐Yun Xie、Si Jiang、Li Tao、Zhi‐Wei Li、Cui‐Hong Lu、Wei‐Dong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000198

  日期：2020.5.12

  The electrochemical synthesis of N, N’‐disubstituted benzimidazolones from ureas through an intramolecular anodic dehydrogenative N−H/C−H coupling has been developed. The reaction undergoes under the undivided electrolysis conditions and obviates the need for any catalysts and chemical oxidants.

  已经开发了通过分子内阳极脱氢NH / CH偶联从尿素中电化学合成N，N'-二取代的苯并咪唑酮的方法。该反应在未分开的电解条件下进行，并且不需要任何催化剂和化学氧化剂。
• Hydroxoiridium-Catalyzed Hydroalkylation of Terminal Alkenes with Ureas by C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201702169

  日期：2017.6.12

  alkylation of a methyl group, on di‐ and trisubstituted ureas, with terminal alkenes by C(sp3)−H bond activation proceeded in the presence of a hydroxoiridium/bisphosphine catalyst to give high yields of the corresponding addition products. The hydroxoiridium/bisphosphine complex generates an amidoiridium intermediate by reaction with ureas having an N−H bond.

  在羟基铱/双膦催化剂的存在下，通过C（sp 3）-H键活化二末端和三末端脲上的甲基与末端烯烃的直接烷基化反应，得到相应加成产物的高产率。羟基铱/双膦配合物通过与具有NH键的脲反应生成酰胺基铱中间体。