N-(trimethylsilyl)-2-(1-oxabut-3-enyl)benzylideneamine | 126797-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-2-(1-oxabut-3-enyl)benzylideneamine
• 英文别名: 1-(2-prop-2-enoxyphenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 126797-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: SNVMMOXSRUTEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-2-(1-oxabut-3-enyl)benzylideneamine 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(N-methyl-N-phenylamino)-3,4,4a,10b-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-d><1,3>thiazine
  参考文献：
  名称：

  杂氮二烯的环加成反应。1-thia-3-azabutadienes的第一个分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  取代的1-硫杂-3-氮杂丁二烯以高收率经历分子内[4 + 2]环加成反应，形成未活化的碳-碳双键。

  DOI：

  10.1039/c39890001487
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N-(trimethylsilyl)-2-(1-oxabut-3-enyl)benzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1-thia-3-azabutadienes. One-pot synthesis of annulated thiazines from N-(trimethylsilyl)imines and isothiocyanates

  摘要：

  The intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 1-thia-3-aza dienes is described. Substituted N-(trimethylsilyl)imines 2 derived from aromatic and heteroaromatic aldehydes 1 react with isothiocyanates to form heterodienes 3, which, although not isolated, undergo intramolecular cycloaddition at 90-degrees-C to yield heteropolycyclic compounds 5 and 7. The process was found to be regioselective and stereospecific; the stereochemistry of the cycloadducts arises from an exo transition state.

  DOI：

  10.1021/jo00019a040

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1-thia-3-azabutadienes. One-pot synthesis of annulated thiazines from N-(trimethylsilyl)imines and isothiocyanates
  作者：Jose Barluenga、Miguel Tomas、Alfredo Ballesteros、Luis A. Lopez

  DOI：10.1021/jo00019a040

  日期：1991.9

  The intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 1-thia-3-aza dienes is described. Substituted N-(trimethylsilyl)imines 2 derived from aromatic and heteroaromatic aldehydes 1 react with isothiocyanates to form heterodienes 3, which, although not isolated, undergo intramolecular cycloaddition at 90-degrees-C to yield heteropolycyclic compounds 5 and 7. The process was found to be regioselective and stereospecific; the stereochemistry of the cycloadducts arises from an exo transition state.
• Cycloaddition reactions of heteroazadienes. The first intramolecular Diels–Alder reaction of 1-thia-3-azabutadienes
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Luis A. López

  DOI：10.1039/c39890001487

  日期：——

  Substituted 1-thia-3-azabutadienes undergo intramolecular [4 + 2] cycloadditions to unactivated carbon–carbon double bonds in high yields.

  取代的1-硫杂-3-氮杂丁二烯以高收率经历分子内[4 + 2]环加成反应，形成未活化的碳-碳双键。