2-(N-methyl-N-phenylamino)-3,4,4a,10b-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-d><1,3>thiazine | 126797-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-3,4,4a,10b-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-d><1,3>thiazine
• 英文别名: (4aR,10bR)-N-methyl-N-phenyl-4,4a,5,10b-tetrahydrochromeno[4,3-d][1,3]thiazin-2-amine
• CAS: 126797-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS
• 分子量: 310.42
• InChiKey: YBKUHVUDHJZULA-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 30.0h， 生成 2-(N-methyl-N-phenylamino)-3,4,4a,10b-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-d><1,3>thiazine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1-thia-3-azabutadienes. One-pot synthesis of annulated thiazines from N-(trimethylsilyl)imines and isothiocyanates

  摘要：

  The intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 1-thia-3-aza dienes is described. Substituted N-(trimethylsilyl)imines 2 derived from aromatic and heteroaromatic aldehydes 1 react with isothiocyanates to form heterodienes 3, which, although not isolated, undergo intramolecular cycloaddition at 90-degrees-C to yield heteropolycyclic compounds 5 and 7. The process was found to be regioselective and stereospecific; the stereochemistry of the cycloadducts arises from an exo transition state.

  DOI：

  10.1021/jo00019a040

文献信息

• Cycloaddition reactions of heteroazadienes. The first intramolecular Diels–Alder reaction of 1-thia-3-azabutadienes
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Luis A. López

  DOI：10.1039/c39890001487

  日期：——

  Substituted 1-thia-3-azabutadienes undergo intramolecular [4 + 2] cycloadditions to unactivated carbon–carbon double bonds in high yields.

  取代的1-硫杂-3-氮杂丁二烯以高收率经历分子内[4 + 2]环加成反应，形成未活化的碳-碳双键。