6-O-(4-bromobenzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 294637-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-(4-bromobenzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 294637-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₆
• 分子量: 429.308
• InChiKey: YKCFZQHYQHKRNR-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 6-O-(4-bromobenzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到6-O-(4-(N-methyl-N-phenylamino)benzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  卤代苄醚作为有机合成的保护基团

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0008665
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-O-(4-bromobenzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j

文献信息

• Protecting groups useful in the synthesis of polysaccharides, natural products, and combinatorial libraries
  申请人：——

  公开号：US20030181690A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  One aspect of the present invention relates to optionally substituted halogenated benzyl halides and the like. These compounds are useful as halogenated benzyl ether-based protecting groups for a variety of functional groups. Another aspect of the present invention relates to use of said protecting groups in an orthogonal protecting group strategy for the synthesis of complex molecules that comprise a number of suitable functional groups. Another aspect of the present invention relates to saccharides bearing various arrays of protecting groups of the present invention. Another aspect of the present invention relates to a method of synthesizing an oligosaccharide or glycoconjugate, comprising the steps of: using a saccharide bearing at least one protecting group of the present invention to glycosylate a second molecule to give a product comprising said saccharide; and removing a protecting group of the present invention from said product.

  本发明的一个方面涉及可选取代的卤代苯甲基卤化物等化合物。这些化合物可用作基于卤代苯甲基醚的保护基，以保护各种官能团。本发明的另一个方面涉及在合成具有多个适当官能团的复杂分子的正交保护基策略中使用所述保护基。本发明的另一个方面涉及带有本发明各种保护基阵列的糖类。本发明的另一个方面涉及一种合成寡糖或糖蛋白的方法，包括以下步骤：使用带有本发明至少一种保护基的糖类与第二分子进行糖基化反应，以得到包含所述糖类的产物；从所述产物中去除本发明的一种保护基。
• Copper‐Catalyzed α‐Arylation of Nitroalkanes with (Hetero)aryl Bromides/Iodides
  作者：Jianqiang Huang、Taian Li、Xiaobiao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202315994

  日期：2024.2.12

  (hetero)aryl/alkenyl halides (Br, I) is described here. The method relies on using some newly developed oxalamide ligands, and gives coupling products in great diversity. Since the coupling products can be conveniently transformed into the corresponding α-(hetero)aryl amines, ketones, carboxylic acids and aldehydes, our method provides a highly competitive approach for preparing these compounds from readily

  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。
• US6426421B1
  申请人：——

  公开号：US6426421B1

  公开（公告）日：2002-07-30
• US6693178B2
  申请人：——

  公开号：US6693178B2

  公开（公告）日：2004-02-17
• Halobenzyl Ethers as Protecting Groups for Organic Synthesis
  作者：Obadiah J. Plante、Stephen L. Buchwald、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0008665

  日期：2000.7.26