2-庚酰基吡啶 | 60975-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-庚酰基吡啶
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-(pyrid-2-yl)heptan-1-one；2-heptanoylpyridine；1-[2]pyridyl-heptan-1-one；1-[2]Pyridyl-heptan-1-on；n-Hexyl-2-pyridylketon；1-pyridin-2-ylheptan-1-one
• CAS: 60975-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00778377
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RDLKKRWBZLFOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚酰基吡啶 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到hexyl pyridin-2-yl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Metal Ion Transport Through Bulk Liquid Membrane Mediated by Cationic Ligand Surfactants

  摘要：

  一系列N,N,N-三烷基-2-(羟基亚胺基)-2-(吡啶-2-基)乙基-1-胺盐3a-3h和N,N,N-三烷基-4-(羟基亚胺基)-4-(吡啶-2-基)丁基-1-胺盐3i-3l代表具有强大1-(羟基亚胺基)-1-(吡啶-2-基)烷基螯合亚基的阳离子表面活性剂，作为潜在的选择性金属离子萃取剂进行制备。它们的萃取能力在通过大量液膜传输Cu2+、Ni2+、Co2+和Pd2+时进行了测试。将阳离子基团引入萃取剂分子中增加了选择性，并促进了金属离子的传输，通过比较使用配体表面活性剂3和亲脂性烷基吡啶-2-基酮肟2进行的传输可以看出。由配体表面活性剂3介导的金属离子传输的效率和选择性主要取决于它们的结构和亲脂性，即疏水烷基链的数量和长度，以及连接螯合基团与表面活性剂阳离子头基的间隔长度。

  DOI：

  10.1135/cccc20050441
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REIMANN E.; ZIEGON H.-L., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 7-8, 1351-1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Naphthalene-catalysed Lithiation of Chlorinated Nitrogenated Aromatic Heterocycles and Reaction with Electrophiles
  作者：Inmaculada Gómez、Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00318-5

  日期：2000.6

  Naphthalene catalysed reductive lithiation of various chloroazines (1, 7, 10, 13) in the presence of different electrophiles yields, after hydrolysis, the expected functionalised heterocycles with one (2, 8), two (11, 14a–d) and three nitrogen atoms in the ring (14e,f). This methodology allowed us to trap in situ the lithium imine derived from the reaction of 2-pyridyllithium with benzonitrile, by

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。
• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。
• An Unusual Ligand Coordination Gives Rise to a New Family of Rhodium Metalloinsertors with Improved Selectivity and Potency
  作者：Alexis C. Komor、Jacqueline K. Barton

  DOI：10.1021/ja5072064

  日期：2014.10.8

  Rhodium metalloinsertors are octahedral complexes that bind DNA mismatches with high affinity and specificity and exhibit unique cell-selective cytotoxicity, targeting mismatch repair (MMR)-deficient cells over MMR-proficient cells. Here we describe a new generation of metalloinsertors with enhanced biological potency and selectivity, in which the complexes show Rh–O coordination. In particular, it

  Rhodium metalloinsertors 是八面体复合物，以高亲和力和特异性结合 DNA 错配，并表现出独特的细胞选择性细胞毒性，靶向错配修复 (MMR) 缺陷细胞而不是 MMR 熟练细胞。在这里，我们描述了具有增强生物效力和选择性的新一代金属插入物，其中配合物显示出 Rh-O 配位。特别地，已经发现Δ-和Λ-[Rh(chrysi)(phen)(DPE)]2+（其中chrysi = 5,6 chrysenequinone diimmine，phen =1,10-菲咯啉，DPE = 1 ,1-di(pyridine-2-yl)ethan-1-ol) 与含有单个 CC 错配的 DNA 结合，具有相似的亲和力且无外消旋化。这与以前的金属插入物形成直接对比，并表明错配位点中这些复合物可能存在不同的结合配置。我们将这种差异归因于这些复合物中 chrysi 配体的配位亚胺的较高 pKa，因此复合物必须插入
• [Ru₃(6-NHC)(CO)₁₀]: synthesis, characterisation and reactivity of rare 46-electron tri-ruthenium clusters
  作者：Charles E. Ellul、John P. Lowe、Mary F. Mahon、Paul R. Raithby、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1039/c8dt00189h

  日期：——

  [Ru3(CO)12] reacts at room temperature with N-alkyl substituted 6-membered ring N-heterocyclic carbenes (6-NHC) to form [Ru3(6-NHC)(CO)10] (6-NHC = 6-iPr 1, 6-Et 2 and 6-Me 4), rare examples of coordinatively unsaturated (46-electron) ruthenium clusters. Complexes 1, 2 and 4 have been structurally characterised, along with the tetranuclear ruthenium cluster [Ru4(6-Et)2(CO)11] 3 that is formed along

  [Ru 3（CO）12 ]在室温下与N烷基取代的6元环N-杂环卡宾（6-NHC）反应，形成[Ru 3（6-NHC）（CO）10 ]（6-NHC = 6-我镨1，6-ET 2和6-ME 4），配位不饱和（46-电子）合钌簇的罕见例子。配合物1，2和4已经被结构表征，用四核钌簇沿的[Ru 4（6-ET）2（CO）11 ] 3，其与沿形成2。通过嘧啶鎓盐消除对6- i Pr衍生物1的降解有助于解释该络合物在吡啶的催化酰化中的活性差。