2-庚酸乙酯 | 105339-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl hept-6-ynoate
• 英文别名: ethyl 6-heptynoate；Ethyl hept-6-ynoate
• CAS: 105339-02-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZLLMGVUBOKDNGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 聚合甲醛 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 5-[1,3]dioxan-4-yl-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3070,3073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸,甲基酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535

文献信息

• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。
• Gold(I)-catalyzed, one-pot, oxidative formation of 2,4-disubstituted thiazoles: Application to the synthesis of a pateamine-related macrodiolide
  作者：Tao Xu、Claire Cuyamendous、Sarah L. Brown、Sarah K. Andreassend、Hemi Cumming、Gary B. Evans、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132109

  日期：2021.5

  Thiazoles are important heterocyclic motifs in many target molecules. Extension of a reported gold(I)-catalyzed oxidative coupling of alkynes and thioamides to the synthesis of functionalized thiazole-containing products is presented, including the compatibility of this reaction with ester, protected hydroxyl, alkene and thioether groups. The utility of this one-pot process is demonstrated in the preparation

  噻唑是许多靶分子中重要的杂环基序。提出了已报道的炔烃和硫代酰胺的金（I）催化的氧化偶联至官能化的含噻唑产物的合成，包括该反应与酯，被保护的羟基，烯烃和硫醚基团的相容性。一锅法的实用性在制备简化的帕他命A类似物的含噻唑的大环氧化物中得到了证明。
• A Highly Efficient Dimeric Manganese‐Catalyzed Selective Hydroarylation of Internal Alkynes
  作者：Yubo Pang、Gengtu Liu、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202004950

  日期：2020.7.27

  inherent double controlled strategy of sterically hindered propargyl alcohols without the installing of external directing groups. Its synthetic robustness and practicality have been illustrated by the concise synthesis of bervastatin, a hypolipidemic drug, and late‐stage modification of complex alkynes with precise regioselectivity.

  在水存在下，在没有配体参与的空气气氛下，我们已经开发了一种通用且可预测的锰催化内部炔烃加氢芳基化反应。与其他广泛使用的过渡金属催化剂（包括钯，铑，镍或铜）相比，该反应具有独特的催化特性。简单的操作，高效和出色的官能团兼容性使该协议可用于90多种结构不同的内部炔烃，克服了炔烃的电子和空间效应的影响。其独特的区域选择性和化学选择性来自于锰基催化剂对固有的双重控制策略（受阻炔丙基醇）的固有反应性，而无需安装外部引导基团。
• Diastereoselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions of Chiral Cyclopropenes
  作者：Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol051456u

  日期：2005.8.1

  can increase the scope and utility of intermolecular Pauson-Khand reactions. The well-defined chiral environment of cyclopropenes has a powerful influence on the diastereoselectivity of the reactions and leads to the production of a single cyclopentenone in each of the described cases. The cyclopropane ring strongly influences the stereochemistry of reactions at the enone, and the three-membered ring

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]
• Unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：US07897786B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The invention relates to unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons of formula (I) and the use thereof for fluorescence or electroluminescent analysis. The fluorescent properties are provided by the central ring of six atoms comprising the —N—B—N— sequence, R1 to R7 permitting the modification of the compound properties (fluorescence emission wavelength, quantitative fluorescent yield), at least one of the substituents S1 and S2 has a chromophore end group which permits an excitation of the molecule at wavelengths close to those of the substituent chromophore. A preferably selected from the chromophore substituents with a wavelength close to the ultraviolet which significantly increases the Stokes displacement.

  该发明涉及式(I)的不饱和二吡咯甲烷硼硼碳化物以及其用于荧光或电致发光分析的用途。荧光性质由中心环的六个原子组成的—N—B—N—序列提供，R1到R7允许修改化合物性质（荧光发射波长，定量荧光产率），至少一个取代基S1和S2具有一个色团末端基团，该基团允许在波长接近取代基色团的情况下激发分子。首选选择具有接近紫外光波长的色团取代基，可显著增加斯托克斯位移。