N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1007597-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1007597-78-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 381.612
• InChiKey: AKWCJHFPEVHVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-[3,4-methylenedioxyphenyl(dihydro-2(3H)-furanylidene)methyl]-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域控制的钯催化的炔醇芳基环化

  摘要：

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja5029028
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸用N，O-胺催化炔醇的亲电子氨基甲基氧化环化反应。

  摘要：

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04630

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Regioselective synthesis of 3,4-disubstituted isocoumarins through the Pd-catalyzed annulation of 2-iodoaromatic acids with ynamides
  作者：Hongxu Liu、Yanyan Yang、Jie Wu、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c6cc01565d

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed annulation reaction of ynamides is described for the efficient synthesis of 3,4-disubstituted isocoumarins. This novel methodology allows for a concomitant construction of O-C and C-C bonds between 2-iodoaromatic...

  描述了Pd（0）催化的酰胺酰胺环化反应，可有效合成3,4-二取代的异香豆素。这种新颖的方法允许在2-碘代芳族化合物之间同时构建OC和CC键。
• Synthesis of 3-Substituted 2-Aminochromones via Sn(IV)-Promoted Annulation of Ynamides with 2-Methoxyaroyl Chlorides
  作者：Hongxu Liu、Yanyan Yang、Shen Wang、Jie Wu、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02137

  日期：2015.9.18

  A Sn(IV)-promoted annulation reaction of ynamides is described for the efficient synthesis of 3-substituted 2-aminochromones under mild conditions. This novel method allows for a concomitant construction of C-C and C-O bonds between ynamides and 2-methoxyaroyl chlorides by a tandem Friedel Crafts acylation/oxo-Michael addition/elimination strategy.