2(R),6(R)-2,6-di-isobutyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one | 189351-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2(R),6(R)-2,6-di-isobutyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (6R)-2,6-diisobutyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one；(2R,6R)-5-methylidene-2,6-bis(2-methylpropyl)-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 189351-44-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: SMPMVEZJUZPTAZ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R),6(R)-2,6-di-isobutyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 nujol 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Raghavan, Sadagopan; Samanta, Pradip Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 8, p. 1075 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(acryloyl)bornane-10,2-sultam 、 异戊醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2(R),6(R)-2,6-di-isobutyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Raghavan, Sadagopan; Samanta, Pradip Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 8, p. 1075 - 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• The asymmetric Baylis-Hillman reaction as a template in organic synthesis
  作者：Linda Joy Brzezinski、Sara Rafel、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01025-9

  日期：1997.12

  The Baylis-Hillman reaction of camphor-based acrylates has been demonstrated to result in the formation of products with high optical purity. A model that explains these results and the use of these products in the formation of anti aldol adducts is discussed.

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。
• The Asymmetric Baylis−Hillman Reaction
  作者：Linda Joy Brzezinski、Sara Rafel、James W. Leahy

  DOI：10.1021/ja970079g

  日期：1997.5.1