1-(乙酰氧基)环己烷甲醛 | 56037-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(乙酰氧基)环己烷甲醛
• 英文名称: 1-(acetyloxy)cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-Acetoxy-cyclohexancarbaldehyd；1-Acetoxy-1-formyl-cyclohexan；1-acetoxy-cyclohexanecarbaldehyde；1-Formylcyclohexyl acetate；(1-formylcyclohexyl) acetate
• CAS: 56037-77-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UGJALGRZMRJNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙酰氧基)环己烷甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-Benzenesulfinyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A one-step synthesis of 2-phenylthio-2-buten-4-olides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87655-8
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsiloxymethylidene)cyclohexane 在 lead(IV) acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到1-(乙酰氧基)环己烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  醛烯醇甲硅烷基醚与乙酸铅（IV）的反应

  摘要：

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88584-7

文献信息

• Zur Darstellung des 2-(1′-Hydroxybenzyl)-3-phenyl-1.3-oxazolidins
  作者：Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19813140607

  日期：——

  Die Synthese des 1.3‐Oxazolidins 8 aus dem Hydroxyaldehyd 1 ließ sich nicht verwirklichen. Sie gelingt jedoch in üblicher Weise, wenn der Aldehyd 1 zuvor an der Hydroxygruppe durch Acetylierung geschützt wird. Versuche zur Herstellung des O‐acetylierten Aldehyds 5 aus 1 ergaben hauptsächlich Gemische der diastereomeren Acetate des dimeren Aldehyds 1. Eine einfache Synthese von 5 aus dem O‐acetylierten

  未能实现由羟基醛 1 合成 1,3-恶唑烷 8。然而，如果醛 1 预先通过乙酰化保护在羟基上，则它以通常的方式成功。尝试从 1 制备 O-乙酰化醛 5 主要导致二聚醛 1 的非对映乙酸酯的混合物。描述了从 O-乙酰化氰醇 4 简单合成 5。
• .alpha.-Oxygenation of aldehydes and cyclic ketones by acylation-rearrangement of nitrones
  作者：Clark H. Cummins、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00160a027

  日期：1983.6
• Gillespie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 665,667
  作者：Gillespie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of .alpha.-acetoxy ketones by oxidation of enamines with thallium triacetates
  作者：Martin E. Kuehne、Thomas J. Giacobbe

  DOI：10.1021/jo01273a001

  日期：1968.9
• Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. .beta.-Hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. 2. Syntheses from ethyl 2-(phenylthio)propionate and .alpha.-acetoxy aldehydes
  作者：Pierre Barbier、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00164a014

  日期：1983.8