1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethanone | 58936-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 58936-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD20591512
• 分子量: 274.34
• InChiKey: WPVFLLNZTNRIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  499.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((phenylthio)carbonyl)(4-methoxyphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用设计的手性硫脲-亚氨基正膦催化剂进行对映选择性酰基转移/质子化反应

  摘要：

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201

  DOI：

  10.1002/adsc.202301394
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of β-Keto Sulfoxides by a Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Reaction

  摘要：

  An unprecedented palladium-catalyzed three-component cross-coupling reaction between alpha-bromo sulfoxide, carbon monoxide, and aromatic boronic acids provides a new and efficient approach to the synthesis of beta-ketosulfoxides. The reaction takes place under mild conditions with a wide range of variously substituted aryl and heteroaryl boronic acids. The carbonylative cross-coupling reaction is strongly favored over competing direct cross-coupling and homocoupling processes, except with boronic acids carrying strong electron-withdrawing substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0518737

文献信息

• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。
• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• Visible light organophotoredox catalysis: a general approach to β-keto sulfoxidation of alkenes
  作者：Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4gc00857j

  日期：——

  A mild, simple, efficient and metal-free approach to β-keto sulfoxides utilising eosin Y as an organophotoredox catalyst has been developed. This general protocol offers a direct and rapid difunctionalization of alkenes using thiophenols and atmospheric oxygen at room temperature in a one-pot procedure. The utilisation of visible light and air (O2) as inexpensive, readily available, non-toxic and eco-sustainable

  已经开发出一种温和，简单，有效且不含金属的方法，利用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂来合成β-酮亚砜。该通用方案在室温下通过一锅法使用硫酚和大气中的氧气提供了烯烃的直接快速双官能化。可见光和空气（O 2）作为廉价，易于获得，无毒且生态可持续的试剂的利用使该协议与绿色化学要求兼容。
• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Enantioselective Organocatalytic Rearrangement of α-Acyloxy- β-keto Sulfides to α-Acyloxy Thioesters
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.201000376

  日期：2010.11.22

  The first highly enantioselective organocatalytic rearrangement of α-acyloxy-β-keto sulfides to α-acyloxy thioesters has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in high yield and with excellent enantioselectivities (ee: up to 92%).

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。