Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester | 195449-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester
• CAS: 195449-37-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: UTCXZTFZQYWYMF-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium permanganate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (8R,14R)-14-pentyl-8-phenylmethoxy-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945
• 作为产物：
  描述：

  dipentylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 (1S,2S)-1,2-(N,N'-bis(trifluoromethanesulfonylamino))cyclohexane 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Ricinelaidic Acid Lactone and of (−)-Gloeosporone Based on Transition-Metal-Catalyzed C−C Bond Formations
  作者：Alois Fürstner、Klaus Langemann

  DOI：10.1021/ja9719945

  日期：1997.10.1

  Total syntheses of the macrolides (R)-(+)-ricinelaidic acid lactone (6) and (−)-gloeosporone (7), a fungal germination self-inhibitor, are presented, which are distinctly shorter and more efficient than any of the previous approaches to these targets reported in the literature. Both of them benefit from the remarkable ease of macrocyclization of 1,ω-dienes by means of ring-closing olefin metathesis

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。