2-(benzylamino)heptanenitrile | 462632-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)heptanenitrile
• 英文别名: Heptanenitrile, 2-[(phenylmethyl)amino]-
• CAS: 462632-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: VODOVAFFRSGLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)heptanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 15-冠醚-5 、 ((CH3)2C(CH2NCON(iPr)2)2)Zr(NMe2)2(NHMe2) 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 氘代甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-benzyl-5-methyl-2-pentylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  模块化，高效合成不对称取代的哌嗪支架作为有效的钙通道阻滞剂

  摘要：

  提出了一种新的合成取代哌嗪的方法，并将其作为N型钙通道阻滞剂进行了研究。作为N型阻滞剂表现出高活性的常见支架是N-取代的哌嗪。使用最近开发的钛和锆催化剂，我们描述了由简单的胺和炔烃有效和模块化合成2，5-不对称双取代的哌嗪。该方法仅需要三个分离/纯化方案，并且不需要保护/去保护步骤就可以以中等到高收率的非对映选择性合成2,5-二烷基哌嗪。筛选合成的哌嗪具有N型通道阻断活性和选择性，显示出在氮（位置1）上具有苯甲基和未保护的醇官能化侧链的化合物的最高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.114
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis(N-2,6-diisopropylphenyl(phenyl)amidate)titanium-bis(diethylamido) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(benzylamino)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  模块化，高效合成不对称取代的哌嗪支架作为有效的钙通道阻滞剂

  摘要：

  提出了一种新的合成取代哌嗪的方法，并将其作为N型钙通道阻滞剂进行了研究。作为N型阻滞剂表现出高活性的常见支架是N-取代的哌嗪。使用最近开发的钛和锆催化剂，我们描述了由简单的胺和炔烃有效和模块化合成2，5-不对称双取代的哌嗪。该方法仅需要三个分离/纯化方案，并且不需要保护/去保护步骤就可以以中等到高收率的非对映选择性合成2,5-二烷基哌嗪。筛选合成的哌嗪具有N型通道阻断活性和选择性，显示出在氮（位置1）上具有苯甲基和未保护的醇官能化侧链的化合物的最高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.114

文献信息

• Rhodium(III) iodide hydrate catalyzed three-component coupling reaction: synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide
  作者：Anjoy Majhi、Sung Soo Kim、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.106

  日期：2008.6

  Aryl imines formed from aldehydes and amines undergo smoothly in situ nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of catalytic amount of hydrated rhodium(III) iodide to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yield. The low catalytic loading (2 mol %), mild experimental conditions, and short reaction time (mostly within 13 min) represent the key features

  在催化量的水合碘化铑（III）的存在下，由醛和胺形成的芳基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）顺利进行原位亲核加成反应，从而以优异的收率得到相应的α-氨基腈。低催化负载（2 mol％），温和的实验条件和短的反应时间（大部分在13分钟内）代表了该新型催化系统的关键特征。
• The Direct Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines from Terminal Alkynes: A Tandem Sequential Approach for the Synthesis of Imidazolidinones
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee、Melanie Sajitz

  DOI：10.1055/s-0028-1083279

  日期：2009.1

  reaction is used in the synthesis of unsymmetrical vicinal diamines via the one-pot synthesis of α-cyanoamines. This methodology is further applied to the efficient synthesis of imidazolidinones. An easy-to-use bis(amidate)titanium precatalyst permits efficient approaches to heterocyclic chemistry from terminal alkynes. hydroamination - titanium - amines - heterocycles - tandem reactions

  钛的末端炔烃抗Markovnikov加氢胺化与Strecker反应的结合用于通过一锅法合成α-氰胺合成不对称的邻二胺。该方法进一步应用于咪唑烷酮的有效合成。易于使用的双（氨基）钛预催化剂可以从末端炔烃中高效地进行杂环化学反应。 加氢胺化-钛-胺-杂环-串联反应
• A Sequential C-N, C-C Bond-Forming Reaction: Direct Synthesis of α-Amino Acids from Terminal Alkynes
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee

  DOI：10.1055/s-2006-944211

  日期：2006.11

  Catalytic hydroamination is combined with the Strecker reaction to yield a one-pot synthesis of α-cyanoamines from terminal alkynes. This methodology is further applied to the synthesis of α-amino acids and α-amino esters.

  催化加氢胺化与 Strecker 反应相结合，可以从末端炔烃中一锅法合成 α-氰胺。该方法进一步应用于α-氨基酸和α-氨基酯的合成。
• Bismuth trichloride catalyzed synthesis of α-aminonitriles
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.071

  日期：2004.9

  A simple and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride.

  已经开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的三氯化铋存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物合成α-氨基腈。
• Catalyst-free multicomponent Strecker reaction in acetonitrile
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.020

  日期：2005.12

  The multicomponent Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide was accomplished without any type of Lewis acid. The reaction performed in acetonitrile as solvent gave excellent results for any class of aldehydes (aromatic or aliphatic), as well as amines (aromatic or aliphatic). In many cases, α-aminonitrile product was isolated pure after the usual work-up, with quantitative chemical yields. A

  使用三甲基甲硅烷基氰化物的多组分Strecker反应无需任何类型的路易斯酸即可完成。在乙腈中作为溶剂进行的反应对于任何种类的醛（芳族或脂族）以及胺（芳族或脂族）均具有优异的结果。在许多情况下，通常经过后处理即可分离出α-氨基腈产物，具有定量的化学收率。不同溶剂之间的比较表明乙腈是最佳选择。使用不同的路易斯酸进行的速率比较表明，它们全部都以相似的程度催化了反应，与无路易斯酸的差异很小。